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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要111 年第 10 題單選題

那一個化合物為下列反應的主產物? Br2, H2O

題目圖片
A(見上圖 A)
B(見上圖 B)正確答案
C(見上圖 C)
D(見上圖 D)
答案與詳解
B
正確答案
烯類與 Br2/H2O 反應生成鹵醇,遵循馬可尼可夫法則(OH接多取代碳)且為反式加成(anti addition)。

逐選項解析

A(見上圖 A)✕ 易錯陷阱
圖中 Br 與 OH 皆為楔形實線,代表順式加成(syn addition),不符合鹵醇反應經由溴鎓離子中間體所導致的反式加成機制。
B(見上圖 B)✓ 正確
C(見上圖 C)✕ 錯誤
圖中 OH 接在取代基較少的碳(C2)上,違反了此反應的區域選擇性(馬可尼可夫法則);且呈現順式加成,立體化學亦錯誤。
D(見上圖 D)✕ 易錯陷阱

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