下列反應的最終主要產物為何者？
A產物A
B產物B正確答案
C產物C
D產物D
答案與詳解
B
正確答案
丁二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)與親二烯體(順式二甲酯)進行Diels-Alder反應，產物為順式加成、兩酯基在環平面同側的六元環產物B。
為什麼答案是 B
圖中親二烯體為順式(Z)二甲酯maleate，兩個CO₂CH₃在雙鍵同側，Diels-Alder順式加成後兩酯基在新六元環同側（順式），並保留環上一個雙鍵與甲基，正確反映區域選擇性與立體化學。
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完整詳解
Pro · 無限重點 丁二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)與親二烯體(順式二甲酯)進行Diels-Alder反應，產物為順式加成、兩酯基在環平面同側的六元環產物B。
秒殺技巧
Diels-Alder=順式加成(endo/exo)+環加成；親二烯體的兩個取代基保持原來幾何關係→順式親二烯體給順式產物（兩CO₂CH₃同側），直接選B。逐選項分析
A✕
A的兩個CO₂CH₃基團在環上呈反式（對位），不符合Diels-Alder順式加成規則。且A將甲基與CO₂CH₃置於同一雙鍵位置，區域化學錯誤。
B✓ 正確
圖中親二烯體為順式(Z)二甲酯maleate，兩個CO₂CH₃在雙鍵同側，Diels-Alder順式加成後兩酯基在新六元環同側（順式），並保留環上一個雙鍵與甲基，正確反映區域選擇性與立體化學。
C✕ 陷阱
C的結構與B相似但兩CO₂CH₃為反式關係，這只有從反式(E)親二烯體才能得到，而本題親二烯體為順式，故C為錯誤立體異構體。
D✕
D將甲基置於環上與CO₂CH₃相鄰位置，且環的雙鍵位置錯誤，不符合2-甲基-1,3-丁二烯作為二烯體時的區域加成規則，結構錯誤。
Diels-Alder反應關鍵規則速查
| 規則 | 說明 | 本題應用 |
|---|---|---|
| 順式加成原則 | 親二烯體上取代基的相對立體關係保留到產物 | 順式二甲酯→產物兩CO₂CH₃順式(同側) |
| s-cis構型 | 二烯體必須採s-cis構型才能反應 | 2-甲基-1,3-丁二烯可自由旋轉至s-cis |
| 電子效應 | 親二烯體需含吸電子基(EWG)，二烯體需含推電子基(EDW) | 二甲酯為EWG，甲基為EDW，匹配 |
| 環上殘留雙鍵 | 6員環產物保留一個新雙鍵（來自二烯體中間C=C消失，兩端C-C形成） | 產物六元環上有一個C=C，甲基在此雙鍵旁 |
陷阱提醒
最大陷阱：考生常誤以為「反式親二烯體→反式產物」，直覺選C。但Diels-Alder順式加成規則意味著：反式(E)親二烯體的兩個取代基在順式加成後出現在環平面同側，得到順式產物。本題圖中親二烯體為H/CO₂CH₃交替的反式結構，正確答案為兩酯基同側的B。