下列反應式中最終主要產物的結構為何者？
A
B
D
答案與詳解
C
正確答案
Grignard 試劑與環氧乙烷反應，碳鏈增加兩個碳生成伯醇。苄基格氏試劑反應後得 3-苯基-1-丙醇。
為什麼答案是 C
此為 3-苯基-1-丙醇。苄基格氏試劑（PhCH2MgX）與環氧乙烷反應後酸水解，碳鏈增加兩個碳，生成伯醇，為本題正確產物。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Grignard 試劑與環氧乙烷反應，碳鏈增加兩個碳生成伯醇。苄基格氏試劑反應後得 3-苯基-1-丙醇。
秒殺技巧
看到 Grignard + 環氧乙烷，直接找原結構加 -CH2CH2OH 的選項，選 C。逐選項分析
A✕
此為乙基苄基醚，通常是 Williamson 醚合成法（苄基鹵與乙醇鈉反應）的產物，與格氏試劑開環反應無關。
B✕ 陷阱
此為 2-苯基乙醇，碳鏈僅增加一個碳。若反應物為甲醛（HCHO）才會得到此產物，考選部常以此混淆環氧乙烷（加兩個碳）。
C✓ 正確
此為 3-苯基-1-丙醇。苄基格氏試劑（PhCH2MgX）與環氧乙烷反應後酸水解，碳鏈增加兩個碳，生成伯醇，為本題正確產物。
D✕
此為甲基 2-苯基乙基醚，屬於醚類化合物，非格氏試劑與環氧乙烷反應後的醇類產物，結構不符。
Grignard 試劑與環氧化合物反應
| 反應物 | 試劑 | 產物類型 | 碳鏈變化 |
|---|---|---|---|
| R-MgX | 甲醛 (HCHO) | 伯醇 (R-CH2OH) | 增加 1 個碳 |
| R-MgX | 環氧乙烷 | 伯醇 (R-CH2CH2OH) | 增加 2 個碳 |
| R-MgX | 其他環氧烷 | 仲/叔醇 | 視結構而定 |
陷阱提醒
考選部最愛考「增加幾個碳」的陷阱。甲醛加 1C，環氧乙烷加 2C。選項 B 就是故意放加 1C 的產物來誘導粗心考生，務必數清楚碳原子數。