地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要110 年第 1 題單選題
酚(phenol)的pKa介於下列那一個範圍之間?
C正確答案
酚的 pKa 約為 10,比醇類酸但比羧酸弱,因苯環共振穩定酚氧負離子。
為什麼答案是 C
酚的 pKa≈10(實測約 9.95),因苯環可透過共振將酚氧負離子的負電荷分散到環上鄰對位,穩定共軛鹼,故酸性比一般醇強。
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完整詳解
Pro · 無限重點 酚的 pKa 約為 10,比醇類酸但比羧酸弱,因苯環共振穩定酚氧負離子。
記憶口訣:羧酸 pKa~5、酚~10、醇~16。酚介於羧酸與醇之間。
逐選項分析
A✕
pKa < 1 屬於強酸範圍,如硫酸、鹽酸或三氟乙酸等,酚遠比這些弱酸性。
B✕ 陷阱
pKa 2~4 是羧酸(如醋酸 pKa≈4.76、甲酸 pKa≈3.75)的典型範圍,不是酚。易混淆陷阱。
C✓ 正確
酚的 pKa≈10(實測約 9.95),因苯環可透過共振將酚氧負離子的負電荷分散到環上鄰對位,穩定共軛鹼,故酸性比一般醇強。
D✕ 陷阱
pKa 16~18 是一般醇類(如乙醇 pKa≈16)的範圍。醇的共軛鹼無共振穩定,故酸性遠弱於酚。
常見有機化合物 pKa 對照
| 化合物類型 | 代表物 | pKa 範圍 | 酸性原因 |
|---|
| 強酸 | HCl、H2SO4 | < 0 | 完全解離 |
| 羧酸 | CH3COOH | 4~5 | 羧酸根雙氧共振 |
| 酚 | C6H5OH | 9~11 | 苯環共振分散負電 |
| 水 | H2O | 15.7 | 基準 |
| 醇 | CH3CH2OH | 16~18 | 僅氧帶負電,無共振 |
| 末端炔 | HC≡CR | ~25 | sp 碳穩定 |
| 酮α-H | 丙酮 | ~20 | 烯醇互變 |
最常見陷阱是把酚誤認為羧酸範圍(B)或醇範圍(D)。記住酚是「中間值」——它比醇酸是因為苯環共振,但比羧酸弱是因為羧酸有兩個氧共同分擔負電。pKa≈10 正好介於二者之間。