下列分子為oblongolide的分子結構，具有抗病毒之活性，請問理論上此分子結構應有多少個立體異構物（stereoisomers）？
A6
B12
C32
D64正確答案
答案與詳解
D
正確答案
計算立體異構物數量的公式為 2^n，n 為立體中心（手性碳）的數量。本題分子共有 6 個手性碳，故有 2^6 = 64 個立體異構物。
為什麼答案是 D
分子中共有 6 個手性碳，且整體結構無對稱面（無內消旋化合物），故立體異構物總數為 2^6 = 64 個。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 計算立體異構物數量的公式為 2^n，n 為立體中心（手性碳）的數量。本題分子共有 6 個手性碳，故有 2^6 = 64 個立體異構物。
秒殺技巧
仔細找出接了4個不同基團的 sp3 碳原子（手性碳）。圖中共有 6 個，代入公式 2^6 = 64，秒殺！逐選項分析
A✕ 陷阱
6 是分子中「手性碳」的數量，而非立體異構物的總數。同學可能算出手性碳數量後就急著選了。
B✕
誤將公式記為 2n (2×6=12)，正確的立體異構物計算公式應為 2^n。
C✕ 陷阱
算錯手性碳數量，若在複雜的環狀結構中漏看 1 個手性碳，會得出 2^5 = 32 的錯誤答案。
D✓ 正確
分子中共有 6 個手性碳，且整體結構無對稱面（無內消旋化合物），故立體異構物總數為 2^6 = 64 個。
立體異構物計算與手性碳判斷
| 概念 | 說明 | 本題應用 |
|---|---|---|
| 手性碳 (Chiral Carbon) | 一個 sp3 混成的碳原子，連接 4 個完全不同的原子或基團（記得算入隱藏的氫原子）。 | 本題有 6 個位置符合此條件（包含4個橋頭碳、1個接甲基的碳、1個接羥基的碳）。 |
| 立體異構物數量公式 | 最大數量為 2^n (n = 立體中心數量)。 | n=6，故 2^6 = 64。 |
| 環內雙鍵的立體化學 | 小於八元環的環內雙鍵因幾何張力限制，通常只能是順式 (cis)，不產生 E/Z 異構物。 | 本題中環的雙鍵在六元環內，固定為順式，不列入立體中心計算。 |
陷阱提醒
考生極易將中環的「雙鍵」誤認為可以產生 E/Z 立體異構物而多算。請務必記住：在小於八元環（如本題的六元環）中的雙鍵，因為環張力的限制，只能以順式 (cis) 存在，無法自由翻轉成反式，因此它不貢獻立體異構物的數量！