下列反應式中何者無法合成出酯類為產物？
A
C
D
答案與詳解
B
正確答案
酯類合成需親核試劑(羧酸根/醇)攻擊具良好離去基的親電碳(鹵代烷/醯氯/酸酐)，醇本身無良好離去基，無法與羧酸鹽反應生成酯。
為什麼答案是 B
乙酸钠與乙醇反應，羧酸根雖為親核試劑，但乙醇的 OH 基為極差的離去基(強鹼)，無法被親核攻擊。兩者皆無良好離去基，反應無法進行，不能生成酯。
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完整詳解
Pro · 無限重點 酯類合成需親核試劑(羧酸根/醇)攻擊具良好離去基的親電碳(鹵代烷/醯氯/酸酐)，醇本身無良好離去基，無法與羧酸鹽反應生成酯。
秒殺技巧
找「兩個都沒好離去基」的組合：羧酸鹽+醇→不反應。其他組合(鹽+鹵代烷、酸酐+醇、醯氯+醇)都能成酯。逐選項分析
A✕
乙酸钠(CH3COONa)的羧酸根為親核試劑，攻擊溴乙烷的碳(溴為良好離去基)，發生 SN2 反應生成乙酸乙酯。此為羧酸鹽烷基化法，可合成酯類。
B✓ 正確
乙酸钠與乙醇反應，羧酸根雖為親核試劑，但乙醇的 OH 基為極差的離去基(強鹼)，無法被親核攻擊。兩者皆無良好離去基，反應無法進行，不能生成酯。
C✕
乙酸酐與異丙醇反應，醇的氧親核攻擊酸酐的羰基碳，乙酸根為良好離去基，生成乙酸異丙酯與乙酸副產物。酸酐為常見酯化試劑。
D✕
乙酰氯(醯氯)與丙醇反應，醇親核攻擊醯氯的羰基碳，氯離子為極佳離去基，迅速生成乙酸丙酯與 HCl。醯氯為最活潑的酯化試劑。
酯類合成方法比較
| 反應物 | 親核試劑 | 離去基 | 能否成酯 |
|---|---|---|---|
| 羧酸鹽 + 鹵代烷 | 羧酸根 RCOO⁻ | 鹵素 X⁻ | ✅ 可以 |
| 羧酸鹽 + 醇 | 羧酸根 RCOO⁻ | OH⁻(差) | ❌ 不行 |
| 酸酐 + 醇 | 醇 ROH | 羧酸根 RCOO⁻ | ✅ 可以 |
| 醯氯 + 醇 | 醇 ROH | Cl⁻ | ✅ 可以 |
陷阱提醒
考生易誤認「羧酸鹽+醇」可類似費雪酯化反應生成酯。但費雪酯化需「羧酸+醇+酸催化」，此處為羧酸鹽(非羧酸)且無酸催化，醇的 OH 無法作為離去基，反應根本無法啟動。