地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要110 年第 6 題單選題
請問下列(+)-樟腦分子中的立體中心其正確立體化學為何？
A1R, 4R正確答案
B1R, 4S
C1S, 4S
D1S, 4R
A正確答案
(+)-樟腦的兩個立體中心C1與C4均為R構型，正確答案為1R, 4R。
為什麼答案是 A
C1與C4均為R構型。C1連接著兩個橋（通往C2/C3方向與C7橋）、羰基側鏈及橋頭甲基，依CIP規則排列優先序後旋轉方向為順時針(R)；C4連接兩個橋碳、橋頭碳C1及異丙基端，同樣為R構型。(+)-樟腦文獻確認為(1R,4R)。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 (+)-樟腦的兩個立體中心C1與C4均為R構型，正確答案為1R, 4R。
樟腦為雙環[2.2.1]庚烷骨架，C1與C4均為橋頭碳；依CIP優先順序指定，兩者皆為R，直接選A。
逐選項分析
A✓ 正確
C1與C4均為R構型。C1連接著兩個橋（通往C2/C3方向與C7橋）、羰基側鏈及橋頭甲基，依CIP規則排列優先序後旋轉方向為順時針(R)；C4連接兩個橋碳、橋頭碳C1及異丙基端，同樣為R構型。(+)-樟腦文獻確認為(1R,4R)。
B✕ 陷阱
C4誤判為S。雙環骨架中橋頭C4的四個取代基優先序排列後旋轉方向為順時針(R)，非S，此選項為最常見混淆答案。
C✕
C1與C4均誤判為S，與(+)-樟腦文獻立體化學完全相反，此為(-)-樟腦(1S,4S)的構型，非本題化合物。
D✕
C1誤判為S、C4誤判為R，兩個橋頭碳均判斷錯誤，為非天然存在之非對映異構體組合。
(+)-樟腦 C1 與 C4 立體中心 CIP 分析
| 立體中心 | 連接基團(由高到低優先序) | 旋轉方向 | 構型 |
|---|
| C1 | O(羰基側>橋碳C6) > C7橋 > C2/C3橋 > H(實際無H，四個碳取代) | 順時針 | R |
| C4 | C3橋 > C5橋 > C8橋(含gem-二甲基) > 連C1方向 | 順時針 | R |
雙環橋頭碳的CIP指定最容易出錯：考生常因雙環骨架的立體視圖複雜，將橋的連接方向與優先序搞混，尤其C4的gem-二甲基端使取代基優先序不直觀，導致誤選1R,4S(選項B)。務必逐一列出四個取代基的原子層序，再判斷順/逆時針。 
