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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要110 年第 6 題單選題考點:CIP立體中心指定考點:橋頭碳CIP誤判

請問下列(+)-樟腦分子中的立體中心其正確立體化學為何?

題目圖片
A1R, 4R正確答案
B1R, 4S
C1S, 4S
D1S, 4R
答案與詳解
A
正確答案
(+)-樟腦的兩個立體中心C1與C4均為R構型,正確答案為1R, 4R。

逐選項解析

A1R, 4RCIP立體中心指定✓ 正確
C1與C4均為R構型。C1連接著兩個橋(通往C2/C3方向與C7橋)、羰基側鏈及橋頭甲基,依CIP規則排列優先序後旋轉方向為順時針(R);C4連接兩個橋碳、橋頭碳C1及異丙基端,同樣為R構型。(+)-樟腦文獻確認為(1R,4R)。
B1R, 4S橋頭碳CIP誤判✕ 易錯陷阱
C4誤判為S。雙環骨架中橋頭C4的四個取代基優先序排列後旋轉方向為順時針(R),非S,此選項為最常見混淆答案。
C1S, 4S✕ 錯誤
D1S, 4R✕ 錯誤

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