地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要110 年第 9 題單選題考點:Markovnikov加水/酮考點:硼氫化/伯醇/PCC
要完成下列的化學轉換需使用那一個反應序列?
A反應序列A
B反應序列B正確答案
C反應序列C
D反應序列D
B正確答案
烯烴轉換為末端醛:需硼氫化-氧化(anti-Markovnikov伯醇)再PCC氧化成醛,選序列B。
逐選項解析
A反應序列AMarkovnikov加水/酮✕ 易錯陷阱
Hg(OAc)₂/H₂O + NaBH₄ 為氧汞化-還原,遵循Markovnikov規則,得仲醇(OH在內碳);PCC氧化仲醇得酮,而非末端醛。
B反應序列B硼氫化/伯醇/PCC✓ 正確
BH₃/THF為硼氫化,anti-Markovnikov加成,B在末端碳;H₂O₂/NaOH氧化得伯醇(末端—CH₂OH);PCC/CH₂Cl₂將伯醇氧化至醛,不過度氧化成羧酸,完美給出末端醛產物。
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