下列反應的最終主要產物為何者？
A產物A
B產物B正確答案
C產物C
D產物D
答案與詳解
B
正確答案
反式環己烷-OTs受強鹼(KOtBu/DMSO)作用，發生E2消去反應，需反式共平面構形，產物為甲基環己烯，立體化學決定雙鍵位置。
為什麼答案是 B
圖中底物為反式-1-甲基-2-對甲苯磺醯氧基環己烷(甲基與OTs互為反式)。KOtBu/DMSO為強鹼E2條件。E2需反式共平面：OTs離去同時拔除反式β-H，甲基側的β-H與OTs呈反式共平面，得1-甲基環己烯(內部、更穩定的烯)，符合Zaitsev規則，立體為單一構形，對應選項B。
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完整詳解
Pro · 無限重點 反式環己烷-OTs受強鹼(KOtBu/DMSO)作用，發生E2消去反應，需反式共平面構形，產物為甲基環己烯，立體化學決定雙鍵位置。
秒殺技巧
KOtBu是強空間位阻鹼→偏好E2；OTs是好離去基；反式共平面要求決定哪個H被拔除→看圖中甲基與OTs的反式關係，得methylenecyclohexane或內部烯，最終答案B(1-甲基環己烯)。逐選項分析
A✕ 陷阱
選項A為甲基環己烯但雙鍵位置在環外(亞甲基型)，這是Hofmann產物，KOtBu強鹼通常給Zaitsev或需特定構形，圖中底物甲基與OTs呈反式，E2拔除鄰位H形成內部雙鍵較穩定，非此結構。
B✓ 正確
圖中底物為反式-1-甲基-2-對甲苯磺醯氧基環己烷(甲基與OTs互為反式)。KOtBu/DMSO為強鹼E2條件。E2需反式共平面：OTs離去同時拔除反式β-H，甲基側的β-H與OTs呈反式共平面，得1-甲基環己烯(內部、更穩定的烯)，符合Zaitsev規則，立體為單一構形，對應選項B。
C✕ 陷阱
選項C為SN2或SN1取代產物(叔丁氧基取代OTs)，但KOtBu體積龐大、DMSO極性非質子溶劑，強烈偏向E2消去而非取代，且環己基為二級碳，SN2受阻，故非主要產物。
D✕
選項D為亞甲基環己烷(exo雙鍵，Hofmann型)，需拔除環外甲基上的H，但甲基上的H與OTs無法達到反式共平面構形，且此產物較不穩定，不符合E2立體及Zaitsev選擇性。
E2反應關鍵判斷要素
| 要素 | 本題情況 | 結論 |
|---|---|---|
| 鹼的性質 | KOtBu：強、大體積 | 偏E2，不利SN2 |
| 溶劑 | DMSO：極性非質子 | 有利E2/SN2，但鹼大→E2主導 |
| 離去基 | OTs：優良離去基 | E2順利進行 |
| 立體需求 | E2需反式共平面(180°) | 甲基側β-H與OTs反式→內部烯 |
| 區域選擇性 | Zaitsev：較取代烯烴 | 1-甲基環己烯(B)優於亞甲基型 |
陷阱提醒
考生常以為KOtBu仍可進行SN2而選C(取代產物)，或誤判立體構形選A/D。關鍵陷阱：①KOtBu體積龐大必走E2；②E2反式共平面限制決定哪個β-H被拔除，甲基側H與OTs反式→內部1-甲基環己烯，而非亞甲基型外部烯烴。