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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要110 年第 12 題單選題考點:共振結構判別考點:超共軛效應

甲苯進行溴化反應形成對溴甲苯的反應機制(mechanism)中,下列那一個結構不屬中間產物的共振結構?

選項 A
B
選項 B
C
選項 C
D
選項 D
答案與詳解
A
正確答案
甲苯對位溴化之 sigma complex 中間體,正電荷僅分布於溴攻擊點之鄰位與對位(含甲基碳),間位碳不會帶正電,且 sp3 碳(連 Br,H)不能有雙鍵。

逐選項解析

A共振結構判別✓ 正確
此結構有兩大錯誤:1. 正電荷位於溴攻擊點的間位,EAS 機制中正電荷不會出現在間位。2. 連接 Br 與 H 的碳已為 sp3 混成,圖中卻畫成雙鍵的一部分,違反化學鍵結規則。故不屬共振結構。
B超共軛效應✕ 錯誤
正電荷位於甲基碳(即溴攻擊點的對位)。甲基可透過超共軛效應(hyperconjugation)穩定正電荷,這是對位取代反應中非常重要且穩定的共振貢獻結構。
C✕ 錯誤
D✕ 錯誤

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