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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要10720單選題

當吡咯(pyrrole)進行親電芳香族取代反應(electrophilic aromatic substitution),會在那個位置進行反應?

A2號位置正確答案
B3號位置
C4號位置
D2號及4號位置
答案與詳解
A
正確答案
吡咯進行親電芳香族取代反應時,優先在 2 號位(α 位)反應,因中間體共振結構較穩定。

為什麼答案是 A

2 號位 (α 位) 是正解。攻擊 α 位產生的 σ-complex 中間體有 3 個共振結構分散正電荷,比攻擊 β 位 (只有 2 個共振結構) 更穩定,故反應優先發生於此。

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