下列反應的主要產物為：
A選項A
B選項B
C選項C正確答案
D選項D
答案與詳解
C
正確答案
硫葉立德（Sulfur ylide）與酮反應會發生 Johnson-Corey-Chaykovsky 反應，生成環氧化物（epoxide）。本題為四氫吡喃酮與二甲基硫甲基葉立德反應，產物為螺環環氧化物。
為什麼答案是 C
硫葉立德（⁻CH₂S⁺(CH₃)₂）對酮羰基進行親核加成後，氧負離子分子內 SN2 攻擊亞甲基，排出 (CH₃)₂S，形成螺環環氧化物（spiro epoxide），為 Johnson-Corey-Chaykovsky 反應標準產物。
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完整詳解
Pro · 無限重點 硫葉立德（Sulfur ylide）與酮反應會發生 Johnson-Corey-Chaykovsky 反應，生成環氧化物（epoxide）。本題為四氫吡喃酮與二甲基硫甲基葉立德反應，產物為螺環環氧化物。
秒殺技巧
看到「⁻CH₂S⁺(CH₃)₂」（硫葉立德）加酮類，直接找「三元環含氧（環氧化物/epoxide）」的選項，秒選 (C)。逐選項分析
A✕ 陷阱
此為酮與甲基格氏試劑（CH₃MgBr）反應後酸水解的產物（三級醇）。硫葉立德雖有碳負離子，但不會停留在醇，而是繼續分子內取代形成環氧化物。
B✕
此為 α 位被甲硫基（SCH₃）取代的產物。硫葉立德反應中，硫原子最終以二甲基硫醚（(CH₃)₂S）形式離去，不會留在碳骨架上。
C✓ 正確
硫葉立德（⁻CH₂S⁺(CH₃)₂）對酮羰基進行親核加成後，氧負離子分子內 SN2 攻擊亞甲基，排出 (CH₃)₂S，形成螺環環氧化物（spiro epoxide），為 Johnson-Corey-Chaykovsky 反應標準產物。
D✕
此為開環後的酮醇結構，與硫葉立德反應機制無關。硫葉立德與酮反應特徵為形成三元環，不會導致環醚骨架開環。
葉立德（Ylide）與羰基反應比較
| 試劑 | 反應名稱 | 主要產物 | 離去基團 |
|---|---|---|---|
| 硫葉立德 (R₂S⁺-C⁻R₂) | Johnson-Corey-Chaykovsky | 環氧化物 (Epoxide) | R₂S (硫醚) |
| 磷葉立德 (R₃P⁺-C⁻R₂) | Wittig 反應 | 烯烴 (Alkene) | R₃P=O (氧化磷) |
陷阱提醒
考生易將硫葉立德誤認為一般親核試劑（如格氏試劑），以為反應停在醇階段（選項 A）；或誤以為硫原子會留在產物上（選項 B）。關鍵在於硫葉立德會發生分子內 SN2 形成三元環並排出硫醚。