地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要107 年第 11 題單選題
下列化合物,何者同時具有1級、2級、3級及4級碳原子的結構?
B正確答案
同時含1°、2°、3°、4°碳,需找連4個不同級數碳共存的分子;選項B的雙環酮結構包含所有四種級數碳原子。
為什麼答案是 B
圖中為樟腦(camphor)類雙環酮結構。分析各碳級數:①兩個H₃C-(甲基端)為1°碳;②橋環上有多個-CH₂-為2°碳;③橋頭碳連接三個碳鏈(一氫)為3°碳;④連接兩個CH₃、橋碳及C=O旁碳的橋頭季碳(無氫,連4碳)為4°碳。四種級數碳同時存在,正解為B。
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完整詳解
Pro · 無限重點 同時含1°、2°、3°、4°碳,需找連4個不同級數碳共存的分子;選項B的雙環酮結構包含所有四種級數碳原子。
4級碳=連4個碳、無氫;先找有無4級碳最快篩選。A有4級碳但缺1級碳;B的橋頭+甲基+CH₃+C=O結構四種俱全;直接選B。
逐選項分析
A✕ 陷阱
圖中為十氫萘衍生物,兩個環相連處各接一個CH₃,兩個環橋頭碳均為4級碳(連接4個碳,無氫)。但整個分子中只有兩個CH₃端為1級碳,環上其餘碳為2級碳,缺少3級碳(連3碳1氫的碳),因此不同時具備1°、2°、3°、4°四種級數碳。
B✓ 正確
圖中為樟腦(camphor)類雙環酮結構。分析各碳級數:①兩個H₃C-(甲基端)為1°碳;②橋環上有多個-CH₂-為2°碳;③橋頭碳連接三個碳鏈(一氫)為3°碳;④連接兩個CH₃、橋碳及C=O旁碳的橋頭季碳(無氫,連4碳)為4°碳。四種級數碳同時存在,正解為B。
C✕
圖中為含OH基的環己烷衍生物,環上帶CH₃及異丙基(H₃C-CH-CH₃)取代。最多出現3°碳(連接三個碳的碳),但無連接四個碳且無氫的4°碳,因此缺少4級碳,不符合條件。
D✕
圖中為螺環戊烷衍生物,兩個環共用一個碳(螺碳),螺碳連接4個環碳無氫為4°碳,側鏈末端CH₃為1°碳,但仔細分析環上碳多為2°碳,缺乏3°碳(需連3個碳且有1個氫的碳),故不同時具備四種級數碳。
碳原子級數定義速查
| 級數 | 符號 | 定義 | 範例 |
|---|
| 1級(伯)碳 | 1° | 與1個碳相連,3個氫 | CH₃- 甲基端 |
| 2級(仲)碳 | 2° | 與2個碳相連,2個氫 | -CH₂- 亞甲基 |
| 3級(叔)碳 | 3° | 與3個碳相連,1個氫 | >CH- 次甲基 |
| 4級(季)碳 | 4° | 與4個碳相連,0個氫 | >C< 季碳 |
考生容易誤選A,因為A的十氫萘雙甲基結構看起來複雜且有明顯4級碳,容易誤以為四種碳都有。關鍵陷阱在於:A的兩個環完全對稱,環上所有碳非橋頭碳就是甲基,恰好跳過了3°碳,考生須逐一清點每種級數是否確實存在。