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公務人員特種考試關務人員有機化學概要107 年第 4 題單選題考點:CIP規則/E型考點:CIP規則/Z型

選擇以下化合物的取代基 X 和 Y(按順序列出),使其成為 Z 型異構體。

題目圖片
A–Br, –NHCH3
B–F, –CHO正確答案
C–I, –OCH3
D–COOH, –CH2NH2
答案與詳解
B
正確答案
判斷E/Z異構體需依據CIP規則比較雙鍵兩側基團優先權,高優先權基團在同側為Z型,異側為E型。

逐選項解析

A–Br, –NHCH3CIP規則/E型✕ 錯誤
左側:Br(35) > Cl(17),高優先權在下方。右側:-NHCH3第一層為N(7) > -CN第一層為C(6),高優先權在上方。兩側高優先權基團在異側,為E型。
B–F, –CHOCIP規則/Z型✓ 正確
左側:Cl(17) > F(9),高優先權在上方。右側:-CHO第二層為(O,O,H),-CN第二層為(N,N,N),因為O(8) > N(7),故-CHO > -CN,高優先權在上方。兩側高優先權基團皆在上方(同側),為Z型。
C–I, –OCH3✕ 錯誤
D–COOH, –CH2NH2✕ 易錯陷阱

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