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公務人員特種考試關務人員有機化學概要107 年第 5 題單選題

下列分子與順丁烯二酸酐(maleic anhydride)進行狄-阿反應(Diels-Alder reaction),何者反應速率最快?

選項 A
B
選項 B
C
選項 C
D
選項 D
答案與詳解
A
正確答案
狄-阿反應速率取決於雙烯的s-cis構形與取代基效應:s-cis鎖定+給電子基=最快。

逐選項解析

A✓ 正確
B✕ 錯誤
B為開鏈雙烯(如1,3-丁二烯),雖可旋轉至s-cis構形,但需克服旋轉能障,且s-cis與s-trans間存在平衡,有效反應濃度較低,速率次之。
C✕ 易錯陷阱
C的雙烯上帶有吸電子基(EWG),會降低雙烯HOMO能量,使與親雙烯體LUMO的能隙增大,反應速率下降。考選部最愛用「吸電子基放在雙烯上」來混淆考生。
D✕ 錯誤

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