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公務人員特種考試關務人員有機化學概要107 年第 20 題單選題考點:一級脂肪胺考點:芳香雜環

下列那一個胺是最強的鹼?

A環己胺(cyclohexylamine)
B吡咯(pyrrole)
C對碘苯胺(p-iodoaniline)
D哌啶(piperidine)正確答案
答案與詳解
D
正確答案
脂肪族二級胺(哌啶)氮上孤對電子完全 sp3 可自由給質子,鹼性最強。

逐選項解析

A環己胺(cyclohexylamine)一級脂肪胺✕ 易錯陷阱
環己胺是一級脂肪族胺,鹼性強(pKa≈10.6),但比哌啶(pKa≈11.1)略弱。二級胺因兩個烷基推電子效應,質子化後的銨離子更穩定,鹼性更強。
B吡咯(pyrrole)芳香雜環✕ 錯誤
吡咯的氮孤對電子參與芳香性六電子系統,若質子化會破壞芳香性,因此鹼性極弱(pKa≈-3.8),幾乎不是鹼,反而是弱酸(N-H 可解離)。
C對碘苯胺(p-iodoaniline)✕ 錯誤
D哌啶(piperidine)✓ 正確

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