下列何者無法與 NaOCH3 反應得到醚類之主要產物？ (A) $CH_{3}I$ (B) (CH₃)₃CBr (C) $\mathrm{CH}_3\mathrm{CHBrCH}_3$ (D) $\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}$

公務人員特種考試關務人員有機化學概要107 年第 6 題單選題

下列何者無法與 NaOCH3 反應得到醚類之主要產物？

A$CH_{3}I$

B(CH₃)₃CBr正確答案

C$\mathrm{CH}_3\mathrm{CHBrCH}_3$

D$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}$

答案與詳解

正確答案

Williamson 醚合成需用 SN2，三級鹵化物因立體障礙易走 E2 消去反應而得烯類而非醚類。

A$CH_{3}I$✕ 錯誤

CH3I 是甲基鹵化物，無立體障礙，與 NaOCH3 進行 SN2 反應得到 CH3OCH3 (二甲醚)，是 Williamson 合成的經典例子。

B(CH₃)₃CBr✓ 正確

C$\mathrm{CH}_3\mathrm{CHBrCH}_3$✕ 易錯陷阱

CH3CHBrCH3 為二級鹵化物，雖有部分 E2 競爭，但仍可透過 SN2 與 NaOCH3 反應得到異丙基甲基醚為主要產物之一，不是題目最佳答案。

D$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}$✕ 錯誤

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