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普考-化學工程有機化學概要106 年第 21 題單選題

下列反應的主要產物為何?

A
選項 A
B
選項 B
C
選項 C
選項 D
答案與詳解
D
正確答案
吡啶與苄基溴反應為 N-烷基化,氮原子孤對電子攻擊苄基碳形成吡啶鎓鹽

逐選項解析

A✕ 易錯陷阱
CH₂Ph 接在吡啶環對位碳上,這是親電芳香取代的產物。但吡啶環因氮的吸電子效應而鈍化,不易發生親電取代,且本題條件為 SN2 而非親電取代
B✕ 易錯陷阱
CH₂Ph 接在吡啶環鄰位碳上,同樣是親電芳香取代產物。吡啶氮的吸電子效應使環上電子密度降低,親電取代困難,且反應機制不符
C✕ 易錯陷阱
D✓ 正確

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