下列反應的主要產物為何？
A
B
C
答案與詳解
D
正確答案
吡啶與苄基溴反應為 N-烷基化，氮原子孤對電子攻擊苄基碳形成吡啶鎓鹽
為什麼答案是 D
氮原子連接 CH₂Ph 並帶正電荷，Br⁻ 為抗衡離子。這是正確的 N-烷基化產物：吡啶氮的孤對電子攻擊苄基溴的碳，Br⁻ 離開，形成 N-苄基吡啶鎓溴化物
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 吡啶與苄基溴反應為 N-烷基化，氮原子孤對電子攻擊苄基碳形成吡啶鎓鹽
秒殺技巧
吡啶氮有孤對電子→親核性→攻擊 PhCH₂Br 的苄基碳→SN2→N 帶正電+Br⁻逐選項分析
A✕ 陷阱
CH₂Ph 接在吡啶環對位碳上，這是親電芳香取代的產物。但吡啶環因氮的吸電子效應而鈍化，不易發生親電取代，且本題條件為 SN2 而非親電取代
B✕ 陷阱
CH₂Ph 接在吡啶環鄰位碳上，同樣是親電芳香取代產物。吡啶氮的吸電子效應使環上電子密度降低，親電取代困難，且反應機制不符
C✕ 陷阱
CH₂Ph 接在吡啶環間位碳上，仍是親電芳香取代產物。三個碳取代選項都是誤導，本題應為氮原子上的親核取代反應
D✓ 正確
氮原子連接 CH₂Ph 並帶正電荷，Br⁻ 為抗衡離子。這是正確的 N-烷基化產物：吡啶氮的孤對電子攻擊苄基溴的碳，Br⁻ 離開，形成 N-苄基吡啶鎓溴化物
吡啶反應類型比較
| 反應類型 | 攻擊位置 | 試劑特性 | 產物特徵 |
|---|---|---|---|
| N-烷基化 | 氮原子 | 鹵代烷(RX) | N帶正電+X⁻ |
| 親電取代 | 環上碳 | 親電試劑(E⁺) | 碳上接取代基 |
| 親核取代 | 環上碳(需活化) | 強親核試劑 | 碳上接親核基 |
陷阱提醒
選項 A、B、C 都是碳取代產物，誤導學生以為是親電芳香取代。關鍵在於辨識吡啶氮的親核性與苄基溴的 SN2 反應特性，而非環上的親電取代