普考-化學工程有機化學概要106 年第 18 題單選題
下列何者為甲基橙(methyl orange)的結構式?
C正確答案
甲基橙是偶氮染料指示劑,結構特徵為二甲胺基苯環-偶氮基-磺酸基苯環,關鍵在-N=N-偶氮鍵與(CH₃)₂N-二甲胺基
為什麼答案是 C
完全符合甲基橙結構:左端二甲胺基(CH₃)₂N-、中間偶氮基-N=N-、右端磺酸基-SO₃⁻。二甲胺基為給電子基使分子呈鹼性色(黃色),酸化後質子化變紅色。
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完整詳解
Pro · 無限重點 甲基橙是偶氮染料指示劑,結構特徵為二甲胺基苯環-偶氮基-磺酸基苯環,關鍵在-N=N-偶氮鍵與(CH₃)₂N-二甲胺基
看到甲基橙→找偶氮基-N=N-(排除B、D的-NH-NH-)→找二甲胺基(CH₃)₂N-(排除A的異丙基)→秒選C
逐選項分析
A✕ 陷阱
結構中有偶氮基-N=N-正確,但左端為異丙基(CH₃)₂CH-而非二甲胺基(CH₃)₂N-。甲基橙的「甲基」指二甲胺基上的甲基,此選項偷換為異丙基,是常見陷阱。
B✕
雙重錯誤:左端為異丙基(CH₃)₂CH-而非二甲胺基,且中間為肼基-NH-NH-而非偶氮基-N=N-。甲基橙屬於偶氮化合物,必須含有-N=N-結構。
C✓ 正確
完全符合甲基橙結構:左端二甲胺基(CH₃)₂N-、中間偶氮基-N=N-、右端磺酸基-SO₃⁻。二甲胺基為給電子基使分子呈鹼性色(黃色),酸化後質子化變紅色。
D✕ 陷阱
左端二甲胺基(CH₃)₂N-正確,但中間為肼基-NH-NH-而非偶氮基-N=N-。此選項考驗考生能否區分偶氮化合物與肼類化合物,甲基橙必須含-N=N-雙鍵。
甲基橙結構特徵
| 部位 | 正確結構 | 錯誤結構 | 判斷關鍵 |
|---|
| 左端取代基 | (CH₃)₂N- 二甲胺基 | (CH₃)₂CH- 異丙基 | N原子直接連苯環 |
| 中間橋接 | -N=N- 偶氮基 | -NH-NH- 肼基 | 雙鍵vs單鍵 |
| 右端取代基 | -SO₃⁻ 磺酸基 | - | 水溶性來源 |
選項A將二甲胺基(CH₃)₂N-偷換為異丙基(CH₃)₂CH-,利用「甲基」二字誤導考生。選項D將偶氮基-N=N-偷換為肼基-NH-NH-,考驗官能基辨識能力。