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普考-化學工程有機化學概要11224單選題

已知一化合物其分子式為C8H12O,請依據其氫譜推斷出最有可能的結構:

題目圖片
AA正確答案
BB
CC
DD
答案與詳解
A
正確答案
分子式C8H12O,根據¹H NMR四組訊號的化學位移與裂分型態,判斷出環己烯酮加gem-dimethyl結構(選項A)。

為什麼答案是 A

4,4-二甲基-2-環己烯-1-酮:不飽和度=(2×8+2-12)/2=3,符合(一個C=O+一個C=C+一個環)。NMR:6.6-6.7δ(β-H,doublet)、5.8-5.9δ(α-H,doublet)兩個烯氫各1H互相耦合;2.4-2.5δ(C5-CH₂,triplet-like);1.9δ(C6-CH₂);~1.0δ大峰為gem-dimethyl(6H)。與圖譜完全吻合。

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