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關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要11225單選題

某酯類化合物可與CH3MgBr反應生成醇(C10H14O),從下列提供的光譜數據中推斷出醇化合物的結構:IR (cm-1): 3200-3500 (broad), 3050, 2950, 1610; 1H NMR (δ): 1.0 (s, 6H), 2.0 (s, 3H), 2.8 (broad s, 1H), 7.3 (d, 2H), 7.6 (d, 2H)。

題目附圖
AA
BB
CC正確答案
DD
答案與詳解
C
正確答案
利用分子式C10H14O與NMR訊號推斷格氏試劑與酯反應產物:兩個甲基(s,6H)接同一碳+對位取代苯環+OH,對應選項C的三級醇結構。

為什麼答案是 C

圖C結構:HO-C(CH3)2-(4-甲基苯基),即2-(4-甲基苯基)-2-丙醇。季碳上兩個CH3給出δ1.0(s,6H);對位甲苯基給出δ7.3/7.6(d,2H+2H)的AA'BB'系統;苯環上-CH3給出δ2.0(s,3H);OH給δ2.8(broad,1H);分子式C10H14O完全吻合。

考點:NMR苯環取代型態考點:格氏試劑加酯反應機制考點:三級醇結構推斷/NMR解析考點:伯/仲/叔醇結構區分
載入中…

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黑皮