請排列以下標示出氫的酸性排序：
AD<B<A<C<E
BB<D<A<C<E正確答案
CB<A<D<E<C
DE<C<A<D<B
答案與詳解
B
正確答案
比較五種含氫化合物的酸性：醛(C)>酯(D)>酮(A)>醯胺(B)，二酮(E)因兩側羰基使α-H酸性最強，順序為B<D<A<C<E。
為什麼答案是 B
B(醯胺)<D(酯)<A(酮)<C(醛)<E(二酮)，醯胺N孤對電子共振使羰基吸電力最弱；二酮E兩側各有一個羰基，α-H受兩個羰基穩定化，酸性最強。
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完整詳解
Pro · 無限重點 比較五種含氫化合物的酸性：醛(C)>酯(D)>酮(A)>醯胺(B)，二酮(E)因兩側羰基使α-H酸性最強，順序為B<D<A<C<E。
秒殺技巧
羰基吸電子能力決定α-H酸性：兩個羰基(E)>醛(C)>酯(D)>酮(A)>醯胺(B)，氮原子提供孤對電子給醯胺羰基，大幅降低吸電子效果。逐選項分析
A✕ 陷阱
D<B<A<C<E將酯排在醯胺之前是錯的，醯胺因N的共振捐電子使羰基吸電子力最弱，應排最低酸性。
B✓ 正確
B(醯胺)<D(酯)<A(酮)<C(醛)<E(二酮)，醯胺N孤對電子共振使羰基吸電力最弱；二酮E兩側各有一個羰基，α-H受兩個羰基穩定化，酸性最強。
C✕
B<A<D<E<C將醛排最強而二酮排第二是錯的，二酮E兩個羰基共同穩定烯醇陰離子，酸性應強於單一醛。
D✕
E<C<A<D<B順序完全顛倒，將醯胺排酸性最強、二酮排最弱，與羰基吸電子理論完全相反。
五種羰基化合物α-H酸性比較
| 化合物 | 結構特徵 | 羰基吸電子效果 | 相對酸性pKa約值 | 排序 |
|---|---|---|---|---|
| B 醯胺(N-甲基) | C=O連接NMe2，N提供孤對電子共振 | 最弱（N共振捐電子） | ~25以上 | 最弱第1 |
| D 酯(甲酯) | C=O連接OCH3，O共振捐電子但比N弱 | 中等偏弱 | ~25 | 第2 |
| A 酮(乙醛酮) | CH3COCH3型，單一C=O | 中等 | ~20 | 第3 |
| C 醛 | 含醛基CHO，H不提供共振，吸電強 | 較強 | ~17 | 第4 |
| E 1,3-二酮 | 兩個C=O夾α-H，雙重穩定烯醇陰離子 | 最強（雙重效果） | ~11-13 | 最強第5 |
陷阱提醒
最常見陷阱是忽略二酮(E)的超強酸性，誤以為醛(C)是最強。另一陷阱是混淆醯胺與酯的順序——醯胺中N的共振捐電子比酯中O更強，所以醯胺α-H酸性最弱，不是酯最弱。