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關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要1129單選題

下列何者在水中發生溶劑分解(solvolysis)的速度最快?

題目附圖
AA
BB
CC
DD正確答案
答案與詳解
D
正確答案
溶劑分解速率取決於碳陽離子穩定性,芳香族七員環(環庚三烯基)離去後形成最穩定的6π芳香族碳陽離子,速率最快。

為什麼答案是 D

圖中D為環庚二烯基溴(tropyl bromide,7員環上sp3碳帶Br)。失去Br⁻後形成環庚三烯基陽離子(tropylium cation),7員環含6個π電子,符合(4n+2)π芳香規則(n=1),為極穩定的芳香族碳陽離子,因此SN1/溶劑分解速率最快。

考點:雜環碳陽離子穩定性考點:反芳香性碳陽離子考點:芳香鹵化物不易SN1考點:Tropylium陽離子芳香穩定性
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黑皮