普考-化學工程有機化學概要112 年第 7 題單選題
下列那種化合物與氫溴酸(HBr)反應最快?
A反式-2-丁烯
B2-丁炔
C順式-2-丁烯
D1,3-丁二烯正確答案
D正確答案
1,3-丁二烯與 HBr 反應最快,因共軛二烯形成的烯丙基陽離子有共振穩定化。
逐選項解析
A反式-2-丁烯✕ 錯誤
反式-2-丁烯為單一雙鍵,HBr 加成後形成二級碳陽離子,無共振穩定化,反應速率中等。
B2-丁炔✕ 易錯陷阱
炔類與 HBr 加成較烯類「慢」,因 sp 混成碳的 π 電子較緊密、對親電子試劑反應性較低,且加成產生的乙烯基陽離子不穩定。
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