下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）的命名為何？
A(Z)-3-Hydroxymethyl-2-butenoic acid
B(Z)-2-Hydroxymethyl-2-butenoic acid正確答案
C(E)-2-Hydroxymethyl-2-butenoic acid
D(E)-3-Hydroxymethyl-2-butenoic acid
答案與詳解
B
正確答案
根據 IUPAC 規則，羧基優先級最高定為 C1，主鏈為 2-丁烯酸，C2 有羥甲基，且高優先基團在同側為 Z 態。
為什麼答案是 B
主鏈為 2-丁烯酸，C2 有羥甲基。根據 CIP 規則，C2 的 -COOH 優先於 -CH2OH，C3 的 -CH3 優先於 -H。兩個高優先基團在同側，為 Z 構型。
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完整詳解
Pro · 無限重點 根據 IUPAC 規則，羧基優先級最高定為 C1，主鏈為 2-丁烯酸，C2 有羥甲基，且高優先基團在同側為 Z 態。
秒殺技巧
羧基為 C1，羥甲基在 C2，排除 A、D。C2 的 -COOH 與 C3 的 -CH3 優先級高且在雙鍵同側，為 Z 構型，秒選 B。逐選項分析
A✕
主鏈編號從羧基開始，取代基 -CH2OH (羥甲基) 是連接在 C2 上，而非 C3。
B✓ 正確
主鏈為 2-丁烯酸，C2 有羥甲基。根據 CIP 規則，C2 的 -COOH 優先於 -CH2OH，C3 的 -CH3 優先於 -H。兩個高優先基團在同側，為 Z 構型。
C✕ 陷阱
高優先基團 (-COOH 與 -CH3) 在雙鍵同側，應為 Z 構型 (Zusammen)，而非 E 構型 (Entgegen)。
D✕
取代基位置錯誤 (應為 C2)，且立體構型判斷錯誤 (應為 Z 構型)。
IUPAC 命名與 E/Z 判斷步驟
| 步驟 | 具體操作 (以本題為例) |
|---|---|
| 1. 決定主鏈 | 包含最高優先級官能基 (-COOH) 及雙鍵的最長碳鏈 (4個碳，丁烯酸)。 |
| 2. 碳鏈編號 | 從 -COOH 的碳開始編為 C1，雙鍵在 C2。 |
| 3. 標示取代基 | C2 上有一個 -CH2OH，命名為 2-hydroxymethyl。 |
| 4. 判斷 E/Z | C2: -COOH > -CH2OH；C3: -CH3 > -H。高優先基團在同側，為 Z。 |
陷阱提醒
考生容易在判斷 E/Z 構型時，將 -CH2OH 誤認為比 -COOH 優先。根據 CIP 規則，比較的是直接相連原子的原子序，若相同則往外推。-COOH 的碳視為連著三個氧 (雙鍵算兩次)，優先於只連一個氧的 -CH2OH。