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普考-化學工程有機化學概要112 年第 15 題單選題考點:烯胺Michael加成考點:烯胺水解產物

N,N-二甲基環己-1-烯-1-胺可與CH2=CHC(O)CH3反應,再以酸性水溶液處理,可得下列那個化合物?

題目圖片
AA正確答案
BB
CC
DD
答案與詳解
A
正確答案
烯胺(enamine)與α,β-不飽和酮進行Michael加成,再酸水解得1,5-二酮;環己酮衍生的烯胺水解回酮,側鏈保留乙醯基丙基鏈。

逐選項解析

AA烯胺Michael加成✓ 正確
圖中A為2-(3-氧代丁基)環己酮:環己酮環C2位連接-(CH2)2COCH3側鏈,兩個羰基分別在環酮位與側鏈末端。這正是烯胺Michael加成後酸水解的1,5-二酮產物:N,N-二甲基環己-1-烯-1-胺的β碳(C2)親核攻擊甲基乙烯酮(MVK)的β碳,形成新C-C鍵,酸水解後胺基離去,C1恢復為酮羰基,得到目標1,5-二酮。
BB烯胺水解產物✕ 錯誤
圖中B為線形結構的1,5-二酮(非環狀),兩端各有羰基且中間為亞甲基鏈,沒有六員環酮結構。烯胺來自環己酮,水解後必然恢復六員環,故B不符合。
CC✕ 易錯陷阱
DD✕ 易錯陷阱

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