普考-化學工程有機化學概要104 年第 13 題單選題考點：Strecker 合成考點：缺少氰離子
下列那一組試劑組合的次序，可以將乙醛經一步驟轉換成丙胺酸？
A(1) NaCN, NH₃ (2) $\mathrm{H}^{+} / \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$正確答案
B(1) $\mathrm{NH}_3$ (2) $\mathrm{CO}_{2}$ (3) $\mathrm{H}^{+} / \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
C(1) $\mathrm{NaNH}_2$ (2) $CO_{2}$ (3) $\mathrm{H}^{+} / \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
D(1) NaCN, $\mathrm{H}_2\mathrm{O}$ (2) $\mathrm{CO}_{2}$ (3) $\mathrm{NaOH / H_2O}$
A正確答案
Strecker 胺基酸合成法：醛 + NH3 + HCN → α-胺基腈 → 水解得 α-胺基酸（丙胺酸）。
逐選項解析
A(1) NaCN, NH₃ (2) $\mathrm{H}^{+} / \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$Strecker 合成✓ 正確
典型 Strecker 合成。乙醛 + NH3 先形成亞胺 (imine)，NaCN 的 CN⁻ 加成得 α-胺基腈 CH3CH(NH2)CN，再以 H+/H2O 水解腈基成 -COOH，得丙胺酸 CH3CH(NH2)COOH。
B(1) $\mathrm{NH}_3$ (2) $\mathrm{CO}_{2}$ (3) $\mathrm{H}^{+} / \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$缺少氰離子✕ 錯誤
缺少 CN⁻ 來源，無法在 α 位引入羧酸前驅物。CO2 無法直接對亞胺中間體進行此種加成形成 α-胺基酸的碳骨架，路線不通。
C(1) $\mathrm{NaNH}_2$ (2) $CO_{2}$ (3) $\mathrm{H}^{+} / \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$✕ 易錯陷阱
D(1) NaCN, $\mathrm{H}_2\mathrm{O}$ (2) $\mathrm{CO}_{2}$ (3) $\mathrm{NaOH / H_2O}$✕ 錯誤
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