普考-化學工程有機化學概要104 年第 13 題單選題
下列那一組試劑組合的次序，可以將乙醛經一步驟轉換成丙胺酸？
A(1) NaCN, NH₃ (2) $\mathrm{H}^{+} / \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$正確答案
B(1) $\mathrm{NH}_3$ (2) $\mathrm{CO}_{2}$ (3) $\mathrm{H}^{+} / \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
C(1) $\mathrm{NaNH}_2$ (2) $CO_{2}$ (3) $\mathrm{H}^{+} / \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$
D(1) NaCN, $\mathrm{H}_2\mathrm{O}$ (2) $\mathrm{CO}_{2}$ (3) $\mathrm{NaOH / H_2O}$
A正確答案
Strecker 胺基酸合成法：醛 + NH3 + HCN → α-胺基腈 → 水解得 α-胺基酸（丙胺酸）。
為什麼答案是 A
典型 Strecker 合成。乙醛 + NH3 先形成亞胺 (imine)，NaCN 的 CN⁻ 加成得 α-胺基腈 CH3CH(NH2)CN，再以 H+/H2O 水解腈基成 -COOH，得丙胺酸 CH3CH(NH2)COOH。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Strecker 胺基酸合成法：醛 + NH3 + HCN → α-胺基腈 → 水解得 α-胺基酸（丙胺酸）。
看到『醛 → α-胺基酸』一步轉換，直接鎖定 Strecker 合成：NH3 + CN⁻，再酸水解。
逐選項分析
A✓ 正確
典型 Strecker 合成。乙醛 + NH3 先形成亞胺 (imine)，NaCN 的 CN⁻ 加成得 α-胺基腈 CH3CH(NH2)CN，再以 H+/H2O 水解腈基成 -COOH，得丙胺酸 CH3CH(NH2)COOH。
B✕
缺少 CN⁻ 來源，無法在 α 位引入羧酸前驅物。CO2 無法直接對亞胺中間體進行此種加成形成 α-胺基酸的碳骨架，路線不通。
C✕ 陷阱
NaNH2 是強鹼（pKa≈38），會奪質子而非形成亞胺；且無 CN⁻ 來源。與 CO2 亦無法組成合理的胺基酸合成路徑，屬名詞混淆陷阱。
D✕
只有 NaCN/H2O 會得到 α-羥基腈（cyanohydrin），缺乏 NH3 無法引入胺基；後續 CO2、NaOH 也無法補救成胺基酸，路線錯誤。
Strecker 胺基酸合成三步驟
| 步驟 | 試劑 | 中間體 | 作用 |
|---|
| 1 | NH3 | 亞胺 R-CH=NH | 醛與氨縮合 |
| 2 | HCN / NaCN | α-胺基腈 R-CH(NH2)-CN | 氰離子親核加成 |
| 3 | H+ / H2O | α-胺基酸 R-CH(NH2)-COOH | 腈水解為羧酸 |
NaNH2（強鹼氨基鈉）與 NH3（氨）常被混淆。Strecker 合成需要的是 NH3 形成亞胺，NaNH2 只會當作強鹼奪質子，無法形成胺基酸骨架，選 C 就中招。 
