下列何者為酸度最強之苯甲酸衍生物？
A
B
C
答案與詳解
D
正確答案
苯甲酸衍生物酸度取決於對位取代基的吸電子能力，吸電子基越強越能穩定共軛鹼，酸性越強。NO₂ 為最強吸電子基，故對硝基苯甲酸酸性最強。
為什麼答案是 D
對硝基苯甲酸，NO₂ 為最強吸電子基（σp ≈ +0.78），同時具備強誘導效應（-I）與強共振效應（-M），最能穩定苯甲酸根負電荷，酸性最強。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 苯甲酸衍生物酸度取決於對位取代基的吸電子能力，吸電子基越強越能穩定共軛鹼，酸性越強。NO₂ 為最強吸電子基，故對硝基苯甲酸酸性最強。
秒殺技巧
記 Hammett σp 值排序：NO₂(+0.78) > CN(+0.66) > CONH₂(+0.36) > Cl(+0.23)。吸電子基越強，酸性越強，秒選 D。逐選項分析
A✕
對氰基苯甲酸，CN 為強吸電子基（σp ≈ +0.66），透過誘導效應與共振效應吸電子，酸性僅次於硝基取代物，排第二。
B✕ 陷阱
對氯苯甲酸，Cl 雖有吸電子誘導效應（-I），但同時有給電子共振效應（+M），兩者抵消後淨吸電子能力最弱（σp ≈ +0.23），酸性最弱。
C✕
對胺甲醯基苯甲酸，CONH₂ 為中等吸電子基（σp ≈ +0.36），吸電子能力介於 CN 與 Cl 之間，酸性排第三。
D✓ 正確
對硝基苯甲酸，NO₂ 為最強吸電子基（σp ≈ +0.78），同時具備強誘導效應（-I）與強共振效應（-M），最能穩定苯甲酸根負電荷，酸性最強。
對位取代苯甲酸酸度比較
| 取代基 | Hammett σp | 吸電子機制 | 酸性排序 |
|---|---|---|---|
| -NO₂ | +0.78 | -I、-M（最強） | 1（最強） |
| -CN | +0.66 | -I、-M | 2 |
| -CONH₂ | +0.36 | -I、-M（較弱） | 3 |
| -Cl | +0.23 | -I > +M（淨弱吸電子） | 4（最弱） |
陷阱提醒
考生易誤認 Cl 為強吸電子基（因電負度高），但 Cl 同時具有給電子共振效應（+M），對位取代時共振效應會部分抵消誘導效應，淨吸電子能力反而最弱。NO₂ 才是同時具備 -I 與 -M 的最強吸電子基。