普考-化學工程有機化學概要104 年第 2 題單選題
下列那一個化合物的最穩定椅形構形(chair form)沒有軸向甲基(axial methyl group)?
A1,1-二甲基環己烷
B順式-1,2-二甲基環己烷
C反式-1,2-二甲基環己烷正確答案
D反式-1,3-甲基環己烷
C正確答案
反式-1,2-二甲基環己烷最穩定構形中,兩個甲基皆為 equatorial(赤道),沒有軸向甲基。
為什麼答案是 C
反式-1,2-二甲基:兩基同在上或同在下的反向排列,可為 ee 或 aa。最穩定構形為 ee(雙赤道),無軸向甲基,故為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 反式-1,2-二甲基環己烷最穩定構形中,兩個甲基皆為 equatorial(赤道),沒有軸向甲基。
口訣:順1,2、反1,3 → 必有一個軸向;反1,2、順1,3 → 兩個都可赤道。1,1-雙取代必有一軸。
逐選項分析
A✕
1,1-二甲基環己烷:同一碳上接兩個甲基,必定一個赤道、一個軸向,無法避免軸向甲基。
B✕ 陷阱
順式-1,2-二甲基:兩取代基一上一下,必為一 axial + 一 equatorial(ae),翻轉後仍相同,無法同時赤道。
C✓ 正確
反式-1,2-二甲基:兩基同在上或同在下的反向排列,可為 ee 或 aa。最穩定構形為 ee(雙赤道),無軸向甲基,故為正解。
D✕ 陷阱
反式-1,3-二甲基環己烷:反式在 1,3 位必為 ae 形式(一軸一赤道),翻轉後仍 ae。題目標示「反式-1,3-甲基」應為反式-1,3-二甲基。
環己烷二取代 cis/trans 構形對照
| 位置 | cis(順) | trans(反) | 最穩構形 |
|---|
| 1,2 | ae | ee 或 aa | trans → ee ✓ |
| 1,3 | ee 或 aa | ae | cis → ee ✓ |
| 1,4 | ae | ee 或 aa | trans → ee ✓ |
| 1,1 | — | — | 必 ae |
考生常把 1,2 和 1,3 的 cis/trans 規則搞混。記憶法:位置數字「奇偶性相同」(1,3→都奇) 則 cis=ee;「奇偶性不同」(1,2→奇偶) 則 trans=ee。穩定構形必為兩大取代基皆 equatorial。