普考-化學工程有機化學概要104 年第 9 題單選題考點:強活化基定位考點:中等活化基定位
下列何者進行親電性取代反應(electrophilic substitution reaction)時反應速率比苯慢,但取代反應發生在鄰位和對位?
D正確答案
鹵素(F/Cl/Br/I)是 EAS 中唯一的「去活化但鄰對位定位」基團:強 -I 效應使反應比苯慢,但孤對電子 +M 效應決定鄰對位定位。
逐選項解析
A強活化基定位✕ 錯誤
N(CH₃)₂ 二甲胺基是強活化基(+M 效應遠大於 -I),氮上孤對電子直接與苯環共振,使苯環電子密度大增,反應速率遠比苯快,且為鄰對位定位基。不符合「比苯慢」條件。
B中等活化基定位✕ 錯誤
NHCOCH₃ 乙醯胺基是中等活化基,氮上孤對電子可與苯環共振(+M),但部分被羰基吸走,活化效果弱於胺基。仍比苯快,且為鄰對位定位基。不符合「比苯慢」條件。
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