普考-化學工程有機化學概要104 年第 10 題單選題
在親電性芳香族取代反應(electrophilic aromatic substitution reaction)中,親電性試劑(electrophile)必須具有下列那一項性質?
A中性物種
B碳陽離子
C路易斯酸(Lewis acid)正確答案
D質子(proton)
C正確答案
親電性試劑要能接受電子對,本質就是路易斯酸(Lewis acid)。
為什麼答案是 C
親電性試劑=電子對接受者=路易斯酸。NO₂⁺、Br⁺、R⁺、RCO⁺、SO₃ 等 EAS 常見親電試劑皆為路易斯酸,這是最一般化的正確描述。
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完整詳解
Pro · 無限重點 親電性試劑要能接受電子對,本質就是路易斯酸(Lewis acid)。
看到『親電性』=缺電子=接受電子對=路易斯酸,直接選 C。
逐選項分析
A✕
中性物種不一定缺電子,無法與苯環 π 電子作用。親電性試劑的關鍵是『缺電子、能接受電子對』,中性與否不是重點。
B✕ 陷阱
碳陽離子(如 Friedel-Crafts 烷基化中的 R⁺)確實是親電性試劑之一,但只是路易斯酸的『特例』,不是所有 EAS 親電試劑都是碳陽離子(如 NO₂⁺、Br⁺、SO₃ 等)。
C✓ 正確
親電性試劑=電子對接受者=路易斯酸。NO₂⁺、Br⁺、R⁺、RCO⁺、SO₃ 等 EAS 常見親電試劑皆為路易斯酸,這是最一般化的正確描述。
D✕ 陷阱
質子(H⁺)雖也是路易斯酸,但 EAS 的親電試劑種類繁多,不限於質子。以『質子』描述範圍太窄,無法涵蓋 NO₂⁺、Br⁺ 等主要親電試劑。
EAS 常見反應與親電試劑
| 反應類型 | 親電試劑 | 產生方式 | 催化劑 |
|---|
| 鹵化 | Br⁺ / Cl⁺ | X₂ + FeX₃ | FeBr₃、FeCl₃ |
| 硝化 | NO₂⁺ | HNO₃ + H₂SO₄ | 濃硫酸 |
| 磺化 | SO₃ / SO₃H⁺ | 發煙硫酸 | H₂SO₄ |
| 烷基化 | R⁺ (碳陽離子) | RX + AlCl₃ | AlCl₃ |
| 醯基化 | RCO⁺ (醯基陽離子) | RCOCl + AlCl₃ | AlCl₃ |
B(碳陽離子)與 D(質子)都『是』路易斯酸沒錯,但只涵蓋部分親電試劑。題目問『必須具有的性質』,要選最general的描述—路易斯酸(能接受電子對)才是所有 EAS 親電試劑的共通本質。