普考-化學工程有機化學概要107 年第 4 題單選題考點:親二烯體vs二烯體考點:共軛二烯條件
下列何者與順丁烯二酸酐(maleic anhydride)進行反應的速率最高?
A含有機官能基1
B含有機官能基2
C含有機官能基3正確答案
D含有機官能基4
C正確答案
Diels-Alder反應需要共軛二烯(s-cis構型)當親二烯體,環戊二烯(C)具有固定s-cis共軛二烯結構,反應速率最高。
逐選項解析
A含有機官能基1親二烯體vs二烯體✕ 易錯陷阱
圖中(A)為含兩個氰基(CN)的烯烴結構(丁烯二腈衍生物)。此結構是強缺電子的親二烯體(dienophile),與maleic anhydride同為親二烯體,兩者無法互相進行Diels-Alder反應。
B含有機官能基2共軛二烯條件✕ 錯誤
圖中(B)為亞甲基環己烯結構,含有一個環外雙鍵與環內雙鍵,但這兩個雙鍵並非共軛排列,不符合共軛二烯要求,無法作為Diels-Alder反應的二烯體(diene)。
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