下列何者與順丁烯二酸酐（maleic anhydride）進行反應的速率最高？
A含有機官能基1
B含有機官能基2
C含有機官能基3正確答案
D含有機官能基4
答案與詳解
C
正確答案
Diels-Alder反應需要共軛二烯(s-cis構型)當親二烯體，環戊二烯(C)具有固定s-cis共軛二烯結構，反應速率最高。
為什麼答案是 C
圖中(C)為環戊二烯(cyclopentadiene)，五員環結構天然將兩個共軛雙鍵固定在s-cis構型，無須克服旋轉能障即可與maleic anhydride進行[4+2]環加成，反應活性最高、速率最快。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Diels-Alder反應需要共軛二烯(s-cis構型)當親二烯體，環戊二烯(C)具有固定s-cis共軛二烯結構，反應速率最高。
秒殺技巧
找「共軛二烯且能採s-cis構型」的結構。環戊二烯(C)天生鎖死s-cis，反應速率最快；(A)是親二烯體、(B)只有一個雙鍵、(D)苯環無法反應。逐選項分析
A✕ 陷阱
圖中(A)為含兩個氰基(CN)的烯烴結構(丁烯二腈衍生物)。此結構是強缺電子的親二烯體(dienophile)，與maleic anhydride同為親二烯體，兩者無法互相進行Diels-Alder反應。
B✕
圖中(B)為亞甲基環己烯結構，含有一個環外雙鍵與環內雙鍵，但這兩個雙鍵並非共軛排列，不符合共軛二烯要求，無法作為Diels-Alder反應的二烯體(diene)。
C✓ 正確
圖中(C)為環戊二烯(cyclopentadiene)，五員環結構天然將兩個共軛雙鍵固定在s-cis構型，無須克服旋轉能障即可與maleic anhydride進行[4+2]環加成，反應活性最高、速率最快。
D✕ 陷阱
圖中(D)為苯(benzene)，雖有共軛π系統但具高度芳香性穩定化能，破壞芳香性所需活化能極高，與maleic anhydride幾乎不反應或反應速率極低。
Diels-Alder反應各選項比較
| 選項 | 結構特徵 | 角色 | 能否反應 | 原因 |
|---|---|---|---|---|
| A | 含兩CN的共軛烯烴 | 親二烯體 | ❌ | 與maleic anhydride同為dienophile |
| B | 亞甲基環己烯 | 非共軛二烯 | ❌ | 兩雙鍵非共軛，不符diene條件 |
| C | 環戊二烯 | 共軛二烯(s-cis鎖定) | ✅最快 | 五員環固定s-cis，活化能最低 |
| D | 苯 | 芳香族 | ❌ | 芳香穩定化能高，幾乎不參與 |
陷阱提醒
選項A含兩個強吸電子氰基(CN)，外觀上「很活潑」容易讓考生誤選，但它是親二烯體(dienophile)，與maleic anhydride同屬同一類反應物；選項D苯環看起來有共軛雙鍵，但芳香性使其幾乎不反應。必須先判斷是diene還是dienophile再評估反應性。