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普考-化學工程有機化學概要107 年第 9 題單選題

下列反應的主要產物結構為:苯甲酸(benzoic acid)經FeBr3、Br2進行反應

題目圖片 1/51 / 5
A鄰位溴代產物
B間位溴代產物
C對位溴代產物正確答案
D羧基處溴代產物
答案與詳解
C
正確答案
苯甲酸苯酯進行溴化反應時,溴優先取代在與氧相連苯環的對位,因氧為鄰對位定位基且活化苯環,對位因位阻較小而為主要產物。

逐選項解析

A鄰位溴代產物✕ 易錯陷阱
此為溴取代在左側苯環(與羰基相連)的間位。羰基為間位定位基,理論上若取代在此環會在間位,但此苯環被羰基去活化,反應活性遠低於右側苯環,故非主要產物。
B間位溴代產物✕ 易錯陷阱
此為溴取代在右側苯環(與氧相連)的鄰位。氧原子為鄰對位定位基,鄰位雖為可能產物之一,但因酯基體積較大產生位阻效應,鄰位產物比例低於對位。
C對位溴代產物✓ 正確
D羧基處溴代產物✕ 錯誤

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