普考-化學工程有機化學概要111 年第 16 題單選題
下列反應的最主要產物為何者?O-N(H) + HNO3, H2SO4, 25℃ ?
A[產物A]正確答案
B[產物B]
C[產物C]
D[產物D]
A正確答案
題目基團 O-N(H) 表示苯環上接有 -NH- 並連接含氧結構(醯胺 -NHCOR 或羥胺衍生物 -NHOR),氮上孤對電子可與苯環共振,屬於活化型的鄰、對位導向基。在硝化(HNO3/H2SO4)下主要得對位產物。
逐選項解析
B[產物B]✕ 錯誤
間位產物。間位導向僅出現在去活化基(如 -NO2、-COR、-SO3H)。本題 N 提供孤對電子使苯環活化並導向鄰、對位,不會主要得間位,故錯誤。
C[產物C]✕ 易錯陷阱
鄰位產物。雖然該基團確為鄰、對位導向,鄰位也會生成少量產物,但因鄰位緊鄰體積較大的取代基,立體障礙使其比例偏低,並非「最主要」產物,屬常見誘答。
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