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普考-化學工程有機化學概要1119單選題

預測下列化合物那一個氫(Ha, Hb, Hc, Hd)最酸?

題目圖片
AHa
BHb正確答案
CHc
DHd
答案與詳解
B
正確答案
烯丙位氫(allylic H)因去質子化後形成共振穩定的烯丙基碳陰離子,酸性最強;圖中Hb位於雙鍵旁的烯丙位碳上,故最酸。

為什麼答案是 B

Hb標示於緊鄰C=C雙鍵的烯丙位碳(allylic carbon)上。去質子後形成烯丙基碳陰離子,負電荷可透過共振離域至雙鍵兩端,大幅穩定陰離子,使pKa相對最低,為最酸的氫。

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