關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要111 年第 9 題單選題
預測下列化合物那一個氫(Ha, Hb, Hc, Hd)最酸?
B正確答案
烯丙位氫(allylic H)因去質子化後形成共振穩定的烯丙基碳陰離子,酸性最強;圖中Hb位於雙鍵旁的烯丙位碳上,故最酸。
為什麼答案是 B
Hb標示於緊鄰C=C雙鍵的烯丙位碳(allylic carbon)上。去質子後形成烯丙基碳陰離子,負電荷可透過共振離域至雙鍵兩端,大幅穩定陰離子,使pKa相對最低,為最酸的氫。
考點:普通烷基C-H酸性考點:烯丙位H酸性/共振穩定考點:乙烯基H vs 烯丙位H酸性考點:一級烷基C-H酸性