關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要111 年第 19 題單選題
(S)-6-chloro-1-methyl-1-cyclohexene和酸(H3O+)反應之後,產生下列那一個產物?
B正確答案
酸催化水合會先質子化烯烴形成較穩定的三級碳陽離子,因此OH加到原本帶甲基的C1,符合馬可尼可夫法則;之後水可由平面碳陽離子兩側進攻,但相鄰C6的Cl造成位阻,使主要產物為OH與Cl位於相反面的B。
為什麼答案是 B
B中OH加在帶甲基的C1,符合酸催化水合的馬可尼可夫加成,因為此路徑經過較穩定的三級碳陽離子;且OH與C6的Cl位於相反面,符合水避開相鄰Cl位阻、由較少位阻面進攻的主要立體結果。
考點:立體選擇性考點:馬可尼可夫法則與立體阻礙考點:區域選擇性考點:立體阻礙效應