(S)-6-chloro-1-methyl-1-cyclohexene 和酸（ $\mathrm{H}_3\mathrm{O}^+$ ）反應之後，產生下列那一個產物？
AA和C
BB正確答案
CC和E
DD
答案與詳解
B
正確答案
烯烴酸催化水合反應，遵循馬可尼可夫規則，OH加到取代較多的碳，碳陽離子中間體為平面結構，水從兩面攻擊產生特定立體化學產物。
為什麼答案是 B
B為正確產物。酸催化水合時，H⁺先加到雙鍵含氫較多的碳，形成穩定的三級碳陽離子，水分子從位阻較小的一面攻擊，OH和Cl呈現cis關係（同為楔形），符合反應的立體化學要求。
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完整詳解
Pro · 無限重點 烯烴酸催化水合反應，遵循馬可尼可夫規則，OH加到取代較多的碳，碳陽離子中間體為平面結構，水從兩面攻擊產生特定立體化學產物。
秒殺技巧
酸催化水合→馬可尼可夫加成→OH加到三級碳→碳陽離子平面結構→水從位阻小的一面攻擊→得到B產物逐選項分析
A✕ 陷阱
A顯示Cl和OH為反式關係（一個楔形一個虛線），這不符合反應機制。酸催化水合中，氯原子不參與反應，保持原構型，OH的加成位置應遵循馬可尼可夫規則。
B✓ 正確
B為正確產物。酸催化水合時，H⁺先加到雙鍵含氫較多的碳，形成穩定的三級碳陽離子，水分子從位阻較小的一面攻擊，OH和Cl呈現cis關係（同為楔形），符合反應的立體化學要求。
C✕ 陷阱
C顯示OH為虛線（朝後），與Cl的楔形（朝前）形成反式關係。這不符合碳陽離子中間體被水攻擊時的立體選擇性，應為同側加成產物。
D✕ 陷阱
D顯示OH和甲基在同碳上，這看似符合馬可尼可夫規則，但立體化學配置錯誤。OH應為虛線而非與甲基同側，且此結構不符合實際反應的立體選擇性。
烯烴酸催化水合反應
| 反應步驟 | 機制 | 立體化學 | 產物特徵 |
|---|---|---|---|
| 質子化 | H⁺加到含氫較多的碳 | 形成平面碳陽離子 | 遵循馬可尼可夫規則 |
| 親核攻擊 | 水從兩面攻擊碳陽離子 | 可能產生混合物 | OH加到取代較多的碳 |
| 去質子化 | 失去H⁺形成醇 | 保持攻擊時的構型 | 得到最終醇產物 |
陷阱提醒
本題陷阱在於立體化學配置。考生容易只考慮OH的加成位置（馬可尼可夫規則），而忽略碳陽離子中間體的平面性導致水分子從特定方向攻擊，產生特定的cis或trans關係。氯原子作為既存取代基，其構型在反應中保持不變。