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普考-化學工程有機化學概要111 年第 19 題單選題

(S)-6-chloro-1-methyl-1-cyclohexene 和酸( )反應之後,產生下列那一個產物?

題目圖片 1/51 / 5
AA和C
BB正確答案
CC和E
DD
答案與詳解
B
正確答案
烯烴酸催化水合反應,遵循馬可尼可夫規則,OH加到取代較多的碳,碳陽離子中間體為平面結構,水從兩面攻擊產生特定立體化學產物。

逐選項解析

AA和C✕ 易錯陷阱
A顯示Cl和OH為反式關係(一個楔形一個虛線),這不符合反應機制。酸催化水合中,氯原子不參與反應,保持原構型,OH的加成位置應遵循馬可尼可夫規則。
BB✓ 正確
CC和E✕ 易錯陷阱
C顯示OH為虛線(朝後),與Cl的楔形(朝前)形成反式關係。這不符合碳陽離子中間體被水攻擊時的立體選擇性,應為同側加成產物。
DD✕ 易錯陷阱

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