普考-化學工程有機化學概要111 年第 15 題單選題
下列何者為克來森重排(Claisen rearrangement)反應?
A[反應A]
B[反應B]正確答案
C[反應C]
D[反應D]
B正確答案
Claisen重排是烯丙基乙烯基醚經[3,3]-σ遷移的熱反應,苯基烯丙基醚加熱→鄰烯丙基苯酚,選項B即為此反應。
逐選項解析
A[反應A]✕ 易錯陷阱
圖中反應A為兩分子丙酸甲酯(CH₃CH₂CO₂CH₃)縮合生成β-酮酸酯產物並釋出甲醇,這是Claisen縮合(Claisen condensation)反應,而非Claisen重排(Claisen rearrangement)。兩者名稱相似但機制完全不同,是本題最大陷阱。
C[反應C]✕ 錯誤
圖中反應C為醯基疊氮化物(CH₃CH₂CON₃)在水和加熱條件下分解:先失去N₂形成異氰酸酯中間體,再水解脫去CO₂,最終得到乙胺(CH₃CH₂NH₂)。這是Curtius重排(Curtius rearrangement),屬於氮烯(nitrene)中間體的遷移反應,與Claisen重排無關。
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