普考-化學工程有機化學概要111 年第 6 題單選題考點:醯胺水解最慢考點:烷酯水解中等
就下列水解(hydrolysis)反應,X為何者時,此反應的速率最快?
AX = -NH2
BX = -OCH3
CX = -OC6H5
DX = -OC(=O)CH3正確答案
D正確答案
醯基水解速率取決於離去基(X⁻)的離去能力,X⁻的共軛酸pKa越小(酸性越強),離去基越好,水解速率越快。
逐選項解析
AX = -NH2醯胺水解最慢✕ 易錯陷阱
X = -NH₂時形成醯胺(amide)。NH₂⁻的共軛酸NH₃的pKa ≈ 38,鹼性極強,離去能力極差,水解速率在四者中最慢。
BX = -OCH3烷酯水解中等✕ 錯誤
X = -OCH₃時形成酯類(甲酯)。CH₃O⁻的共軛酸CH₃OH的pKa ≈ 15.5,離去能力中等偏差,速率較C、D慢。
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