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關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要11114單選題

下列那一組試劑(反應條件),可以使下列反應有最高的產率?

題目附圖
A1. Hg(OCOCH3)2, H2O 2. NaBH4正確答案
B1. BH3 2. H2O2, NaOH
C1. CO3H Cl 2. H2O, NaOH
D1. NO O 2. H3O+
答案與詳解
A
正確答案
1-甲基環己烯→1-甲基環己醇,需Markovnikov加水,oxymercuration-demercuration(A)可達此目的,而硼氫化氧化(B)為anti-Markovnikov。

為什麼答案是 A

Oxymercuration-demercuration:Hg(OAc)2/H2O使水依Markovnikov規則加成,OH接在較多取代基的碳(C1,叔碳)上,NaBH4還原去除Hg,得1-甲基環己醇。產率高且無重排。圖中起始物為1-甲基環己烯,產物為1-甲基-1-環己醇(叔醇),與此機制完全吻合。

考點:oxymercuration加水考點:硼氫化anti-Markovnikov考點:過酸環氧化考點:試劑不適用
載入中…

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黑皮