下列那一組試劑(反應條件),可以使下列反應有最高的產率?

A1. Hg(OCOCH3)2, H2O 2. NaBH4正確答案
B1. BH3 2. H2O2, NaOH
C1. CO3H Cl 2. H2O, NaOH
D1. NO O 2. H3O+
答案與詳解

Oxymercuration-demercuration:Hg(OAc)2/H2O使水依Markovnikov規則加成,OH接在較多取代基的碳(C1,叔碳)上,NaBH4還原去除Hg,得1-甲基環己醇。產率高且無重排。圖中起始物為1-甲基環己烯,產物為1-甲基-1-環己醇(叔醇),與此機制完全吻合。
