普考-化學工程有機化學概要111 年第 12 題單選題考點:重氮化反應考點:重氮鹽親核取代
下列反應的主要產物為何者?
1 / 5A[產物A]
B[產物B]正確答案
C[產物C]
D[產物D]
B正確答案
苯胺在0°C下重氮化(HNO₂/H₂SO₄)後,與苯酚(C₆H₅OH)進行偶合反應,生成偶氮染料;苯酚以氧原子上OH形式存在時會發生O-偶合,產物為二苯醚結構的偶氮化合物,但實際上苯酚在鹼性條件下進行C-偶合在para位,生成對羥基偶氮苯。
逐選項解析
A[產物A]重氮化反應✕ 錯誤
圖中A為對硝基苯胺(4-NO₂-C₆H₄-NH₂)。起始物苯胺與HNO₂/H₂SO₄在0°C反應是重氮化,不會得到硝基苯胺。硝基苯胺是硝化反應的產物,與本題反應條件完全不符。
B[產物B]重氮鹽親核取代✓ 正確
圖中B為二苯醚(Ph-O-Ph)。苯胺先被HNO₂/H₂SO₄在0°C重氮化生成苯重氮鹽(PhN₂⁺HSO₄⁻),再與苯酚(C₆H₅OH)反應:苯酚的酚氧(PhO⁻)作為親核試劑攻擊重氮鹽,發生親核取代並釋放N₂,得到Ph-O-Ph(二苯醚),此為正解。
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