普考-化學工程有機化學概要111 年第 8 題單選題考點:甲基鹵代烷考點:一級鹵代烷
下列何者反應速率最快?
AH-C(Br)(CH3)(H) + H2O → H-C(OH)(CH3)(H) + HBr
BH3C-C(Br)(CH3)(H3C) + H2O → H3C-C(OH)(CH3)(H3C) + HBr
C[反應C]
D[反應D]正確答案
D正確答案
水為弱親核試劑且為極性溶劑,有利於進行SN1反應;三級鹵代烷形成的碳陽離子最穩定,故反應速率最快。
逐選項解析
AH-C(Br)(CH3)(H) + H2O → H-C(OH)(CH3)(H) + HBr甲基鹵代烷✕ 易錯陷阱
溴甲烷為甲基鹵代烷,若走SN1其碳陽離子極不穩定;若走SN2雖立體障礙小,但水是弱親核試劑,整體反應速率仍遠低於三級鹵代烷的SN1反應。
BH3C-C(Br)(CH3)(H3C) + H2O → H3C-C(OH)(CH3)(H3C) + HBr一級鹵代烷✕ 錯誤
溴乙烷為一級鹵代烷,碳陽離子不穩定,難以進行SN1反應,與弱親核試劑水的反應極慢。
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