下列何組試劑，最適合應用於下列反應？
A1. NaCN, CH3CN 2. H2, Pd/C, CH3OH
B1. NaN3, CH3CN 2. H2, Pd/C, CH3OH正確答案
C1. NaNO3, H2SO4 2. H2, Pd/C, CH3OH
D1. CH3NH2, CH3CN 2. H2, Pd/C, CH3OH
答案與詳解
B
正確答案
烷基溴→伯胺的最佳兩步法：疊氮取代（SN2）再氫化還原，NaN₃是最佳氮源
為什麼答案是 B
NaN₃在CH₃CN中對烷基溴進行SN2取代，得疊氮化物(-CH₂CH₂N₃)，再以H₂/Pd/C氫化還原N₃為NH₂，得伯胺-CH₂CH₂NH₂，碳鏈不變，完全符合圖示反應結果。
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完整詳解
Pro · 無限重點 烷基溴→伯胺的最佳兩步法：疊氮取代（SN2）再氫化還原，NaN₃是最佳氮源
秒殺技巧
目標是 -CH₂CH₂Br → -CH₂CH₂NH₂，需要引入-NH₂。疊氮離子N₃⁻是絕佳親核試劑，SN2取代後H₂/Pd/C還原N₃為NH₂，乾淨得伯胺。逐選項分析
A✕ 陷阱
NaCN取代後得腈(-CN)，再H₂還原會得到-CH₂NH₂，但碳鏈會增加一個碳（-CH₂CH₂CN → -CH₂CH₂CH₂NH₂），產物比目標多一個碳，不符合圖示結構。
B✓ 正確
NaN₃在CH₃CN中對烷基溴進行SN2取代，得疊氮化物(-CH₂CH₂N₃)，再以H₂/Pd/C氫化還原N₃為NH₂，得伯胺-CH₂CH₂NH₂，碳鏈不變，完全符合圖示反應結果。
C✕
NaNO₃/H₂SO4是硝化芳香環的試劑組合，對烷基溴沒有親核取代作用，無法引入胺基，與本題反應完全不符。
D✕ 陷阱
CH₃NH₂雖為親核試劑可做SN2，但產物為仲胺(-CH₂CH₂NHCH₃)而非伯胺(-CH₂CH₂NH₂)，且NH親核性較弱、易多烷基化，不符合圖示目標產物。
烷基鹵化物→胺基的常見合成路徑比較
| 方法 | 試劑 | 產物類型 | 碳鏈變化 | 缺點 |
|---|---|---|---|---|
| Gabriel合成 | 鄰苯二甲醯亞胺K鹽→水解 | 伯胺 | 不變 | 步驟多 |
| 疊氮還原法 | NaN₃→H₂/Pd/C | 伯胺 | 不變 | 疊氮中間體有爆炸性 |
| 腈還原法 | NaCN→H₂/Pd/C | 伯胺 | +1碳 | 碳鏈增加 |
| 直接胺化 | NH₃過量SN2 | 混合胺 | 不變 | 多烷基化難控制 |
陷阱提醒
選項A的NaCN看似也能引入含氮基團，容易誤選。關鍵差異在於CN⁻取代後還原會使碳鏈增加一個碳（-CN變-CH₂NH₂），而N₃⁻取代後還原氮原子直接變成NH₂，碳鏈不變。考生必須注意圖中兩端碳數是否一致，才能判斷正確路徑。