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關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要11118單選題

下列何組試劑,最適合應用於下列反應?

題目附圖
A1. NaCN, CH3CN 2. H2, Pd/C, CH3OH
B1. NaN3, CH3CN 2. H2, Pd/C, CH3OH正確答案
C1. NaNO3, H2SO4 2. H2, Pd/C, CH3OH
D1. CH3NH2, CH3CN 2. H2, Pd/C, CH3OH
答案與詳解
B
正確答案
烷基溴→伯胺的最佳兩步法:疊氮取代(SN2)再氫化還原,NaN₃是最佳氮源

為什麼答案是 B

NaN₃在CH₃CN中對烷基溴進行SN2取代,得疊氮化物(-CH₂CH₂N₃),再以H₂/Pd/C氫化還原N₃為NH₂,得伯胺-CH₂CH₂NH₂,碳鏈不變,完全符合圖示反應結果。

考點:腈還原增碳陷阱考點:疊氮還原成伯胺考點:芳香硝化試劑誤用考點:仲胺vs伯胺選擇性
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黑皮