下列反應，主要產物結構為：
A（見上圖 A）
B（見上圖 B）正確答案
C（見上圖 C）
D（見上圖 D）
答案與詳解
B
正確答案
硝化為親電芳香取代（EAS）。對三聯苯的中間苯環兩側各受一苯基共振活化，電子密度最高；又因兩個苯基連接點為其1,4位，未被佔據的2,3,5,6位皆相對於苯基為鄰、間位，主要取代發生在中間苯環電子密度最高之位置，故選 B。
為什麼答案是 B
硝化發生在中間苯環。中間苯環1,4位被兩個苯基佔據，兩苯基同時以共振供電子，使中間環電子密度最高；NO2+ 攻擊中間環上鄰接苯基連接點的位置（2位，相對於兩苯基分別為鄰位與間位中電子密度較高處），形成主要單取代產物，符合區域選擇性。
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完整詳解
Pro · 無限重點 硝化為親電芳香取代（EAS）。對三聯苯的中間苯環兩側各受一苯基共振活化，電子密度最高；又因兩個苯基連接點為其1,4位，未被佔據的2,3,5,6位皆相對於苯基為鄰、間位，主要取代發生在中間苯環電子密度最高之位置，故選 B。
秒殺技巧
先比較三個苯環的活化程度：中間苯環受兩個苯基（弱活化基）共振活化，電子密度最高。再判定中間苯環上可反應的位置（1,4位已被苯基佔據，取代發生於2位等鄰位於苯基的碳），NO2+ 優先攻擊此處，選 B。逐選項分析
A✕ 陷阱
此為端點苯環發生硝化的產物。端點苯環僅一側連接聯苯基（單一活化來源），雖其自由端對位（para）可接近性高、立體障礙小，易誘導考生誤選；但其電子密度仍低於受雙苯基活化的中間苯環，並非主要產物。
B✓ 正確
硝化發生在中間苯環。中間苯環1,4位被兩個苯基佔據，兩苯基同時以共振供電子，使中間環電子密度最高；NO2+ 攻擊中間環上鄰接苯基連接點的位置（2位，相對於兩苯基分別為鄰位與間位中電子密度較高處），形成主要單取代產物，符合區域選擇性。
C✕
此為中間苯環的雙硝化產物。第一個硝基（-NO2，強去活化、間位導向基）接上後，大幅降低該環電子密度，一般單取代條件下極難在同環再發生第二次硝化，故非主要產物。
D✕
同為中間苯環的雙硝化產物，僅取代位置不同。基於第一個硝基的強去活化與間位導向作用，單取代後反應趨於停止，常規條件下不會大量生成雙取代物，故排除。
對三聯苯 (p-terphenyl) 各苯環反應性與取代位置
| 苯環位置 | 活化來源 | 電子雲密度 | 取代區域選擇性 |
|---|---|---|---|
| 中間苯環 | 兩側各一苯基（1,4位）共振供電 | 最高 | 主要產物；取代於鄰接苯基之2位（鄰/間位較高密度處） |
| 端點苯環 | 單一聯苯基 | 較低 | 次要；若反應傾向自由端對位（可接近性高） |
陷阱提醒
考生易因「立體障礙」直覺誤選端點取代 (A)，或未釐清中間苯環的具體取代位置。在多環芳香烴 EAS 中，活化基數量造成的電子效應為決定反應環的主導因素；而中間環1,4位已被苯基佔據，取代須發生於剩餘碳位（2,3,5,6中電子密度最高者），此為判讀正確結構的關鍵。