普考-化學工程有機化學概要106 年第 1 題單選題
下列兩個化合物的關係為何?
A互相為鏡像異構物
B互相為非鏡像異構物正確答案
C互相為結構異構物
D相同化合物
B正確答案
兩化合物分子式與連接方式相同,但非彼此鏡像關係,屬於非鏡像異構物(diastereomers)。
為什麼答案是 B
兩者為立體異構物但彼此非鏡像關係(部分立體中心相同、部分相反),即非鏡像異構物。
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完整詳解
Pro · 無限重點 兩化合物分子式與連接方式相同,但非彼此鏡像關係,屬於非鏡像異構物(diastereomers)。
先確認分子式相同→再看是否互為鏡像。同分子式、非完全鏡像、又不是同一物,就是非鏡像異構物。
逐選項分析
A✕ 陷阱
鏡像異構物(enantiomers)需所有立體中心全部相反才成立,本題並非如此,故非鏡像異構物。
B✓ 正確
兩者為立體異構物但彼此非鏡像關係(部分立體中心相同、部分相反),即非鏡像異構物。
C✕ 陷阱
結構異構物是原子連接順序不同,本題原子連接方式相同,僅立體配置差異,故非結構異構物。
D✕
立體配置不同即非同一化合物,不能疊合,故非相同化合物。
異構物分類快速判斷
| 類型 | 分子式 | 原子連接 | 立體配置 | 是否互為鏡像 |
|---|
| 結構異構物 | 相同 | 不同 | — | 否 |
| 鏡像異構物(對映) | 相同 | 相同 | 全部相反 | 是(不可疊合) |
| 非鏡像異構物 | 相同 | 相同 | 部分相反 | 否 |
| 相同化合物 | 相同 | 相同 | 完全相同 | 可疊合 |
最易誤選A鏡像異構物。判斷關鍵在於:鏡像異構物要求所有立體中心都互為相反並且整體互為不可疊合的鏡像。若只有部分立體中心相反,或為順反(cis/trans)差異,則屬於非鏡像異構物。務必逐一比對每個立體中心的R/S構型。