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普考-化學工程有機化學概要106 年第 4 題單選題

1-甲基-3-乙烯基環己烯（1-methyl-3-vinylcyclohexene）與 1 當量的溴化氫（HBr）在含有過氧化合物（peroxide）的溶液中加熱，主要產物為：

A

選項 A

B

選項 B

選項 C

D

選項 D

答案與詳解

C

正確答案

HBr 加過氧化物為自由基加成（反馬規則）。Br 自由基優先攻擊環內雙鍵以生成較穩定的叔自由基，故環內雙鍵發生反馬加成，乙烯基保留。

為什麼答案是 C

此為環內雙鍵發生反馬加成的產物。Br 自由基攻擊環內雙鍵取代較少的碳，生成穩定的叔碳自由基中間體，隨後奪氫完成反應，符合自由基加成規則。

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