毒扁豆鹼（physostigmine）為一種生物鹼使用於青光眼治療，指出結構式中鹼性最大與最小的原子：
A(3)號原子鹼性最大；(1)號原子鹼性最小
B(4)號原子鹼性最大；(1)號原子鹼性最小正確答案
C(4)號原子鹼性最大；(3)號原子鹼性最小
D(3)號原子鹼性最大；(2)號原子鹼性最小
答案與詳解
B
正確答案
毒扁豆鹼4個氮原子鹼性比較：(4)烷基胺最強 > (3)芳香N-CH₃次之 > (1)醯胺NH最弱，答案選B
為什麼答案是 B
(4)號為五員環上脂肪族N-CH₃，孤對電子不參與共振，鹼性最大；(1)號N-H直接連接羰基C=O（醯胺），孤對電子大量共振於C=O，鹼性最小。完全正確
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完整詳解
Pro · 無限重點 毒扁豆鹼4個氮原子鹼性比較：(4)烷基胺最強 > (3)芳香N-CH₃次之 > (1)醯胺NH最弱，答案選B
秒殺技巧
孤對電子能否自由供出=鹼性強弱關鍵。醯胺N(1)共振拉走電子→鹼性最弱；純烷基胺N(4)無共振消耗→鹼性最強逐選項分析
A✕ 陷阱
(3)為吲哚環上的芳香族N-CH₃，孤對電子參與芳香共振，鹼性弱於(4)的脂肪族N-CH₃；(1)確實最弱，但最強者搞錯了
B✓ 正確
(4)號為五員環上脂肪族N-CH₃，孤對電子不參與共振，鹼性最大；(1)號N-H直接連接羰基C=O（醯胺），孤對電子大量共振於C=O，鹼性最小。完全正確
C✕
(4)最大判斷正確，但(3)為吲哚型芳香N，鹼性雖弱卻仍強於醯胺N(1)；(1)才是鹼性最小，選(3)最小是錯的
D✕
(3)最大已錯（脂肪族N(4)比芳香族N(3)更強）；(2)為羰基C=O上的氧，雖能作鹼但此題討論N原子鹼性，且(1)醯胺N才是最弱
毒扁豆鹼四個氮/氧位點鹼性排序
| 編號 | 結構特徵 | 孤對電子狀態 | 鹼性強弱 |
|---|---|---|---|
| (4) | 五員環脂肪族 N-CH₃ | 自由，不共振 | 最強 ★★★★ |
| (3) | 吲哚型芳香族 N-CH₃ | 參與芳香環共振，部分消耗 | 次強 ★★★ |
| (2) | 羰基 C=O 的氧（酯基） | 孤對電子受C=O共振影響 | 弱 ★★ |
| (1) | 醯胺 N-H（N-C=O） | 孤對電子強烈共振至C=O，幾乎無法供出 | 最弱 ★ |
陷阱提醒
常見陷阱：看到結構裡有多個N就以為芳香環N(3)比較「穩定」所以鹼性更強，其實恰好相反——孤對電子越穩定（被共振吸走）代表越不容易給出質子，鹼性反而更弱。脂肪族N(4)孤對電子最「活躍」所以鹼性最強。