普考-化學工程有機化學概要106 年第 11 題單選題
有一化合物 $C_{7}H_{14}O$ ,在氫核磁共振( $^{1}H-NMR$ )光譜圖中只有三條單峰的吸收信號,下列何者最有可能?
D正確答案
C7H14O 的 1H-NMR 只有三條單峰,代表所有氫的相鄰碳上皆無氫(無耦合分裂),(D) 4,4-二甲基-2-戊酮符合此條件。
為什麼答案是 D
4,4-二甲基-2-戊酮 (CH3)3CCH2COCH3:(CH3)3C- 的9H為單峰、-CH2- 的2H為單峰(兩側皆無氫)、-COCH3 的3H為單峰,恰為三條單峰。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 C7H14O 的 1H-NMR 只有三條單峰,代表所有氫的相鄰碳上皆無氫(無耦合分裂),(D) 4,4-二甲基-2-戊酮符合此條件。
找「所有氫都被季碳或羰基隔開」的結構 → 三個 CH3 群各自獨立無耦合 → 三條單峰。
逐選項分析
A✕
4-庚酮(CH3CH2CH2COCH2CH2CH3)雖有對稱性,但 CH3 與 CH2 相鄰會產生三重峰與多重峰,不會出現單峰。
B✕
2,4-二甲基-3-戊酮的 CH3 與 CH 相鄰,CH3 會分裂成雙峰(doublet),CH 為多重峰,不符合三條單峰條件。
C✕ 陷阱
4,4-二甲基戊醛雖有 (CH3)3C- 單峰,但兩個 CH2 彼此相鄰會耦合分裂,醛基氫也會分裂,信號數超過三條且非全單峰。
D✓ 正確
4,4-二甲基-2-戊酮 (CH3)3CCH2COCH3:(CH3)3C- 的9H為單峰、-CH2- 的2H為單峰(兩側皆無氫)、-COCH3 的3H為單峰,恰為三條單峰。
各選項氫環境與分裂分析
| 選項 | 結構 | 氫環境數 | 是否全單峰 |
|---|
| A | 4-庚酮 | 3種 | 否(三重峰/多重峰) |
| B | 2,4-二甲基-3-戊酮 | 2種 | 否(雙峰/多重峰) |
| C | 4,4-二甲基戊醛 | 4種 | 否(CH2耦合) |
| D | 4,4-二甲基-2-戊酮 | 3種 | 是(三條單峰)✓ |
考生常誤以為對稱性高就等於信號少且為單峰。關鍵不在對稱性,而在「相鄰碳是否有氫」。選項 B 雖高度對稱,但 CH 與 CH3 相鄰仍會分裂。