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普考-化學工程有機化學概要106 年第 25 題單選題

下列反應的主要產物為何?

A
選項 A
選項 B
C
選項 C
D
選項 D
答案與詳解
B
正確答案
2,3-二甲基吡啶與 n-BuLi/CH₃I 反應:n-BuLi 對 2-位甲基去質子化(因 2-位環碳已被甲基佔據),形成苄基型碳負離子,再與 CH₃I 進行 SN2 烷基化,生成 2-乙基-3-甲基吡啶。

逐選項解析

A✕ 易錯陷阱
此結構暗示 n-BuLi 在環上 4-位去質子化後烷基化。但 2-位甲基的氫比環上 4-位氫更酸性(苄基型且被氮穩定),且 2-位環碳已被甲基佔據,不會發生環上去質子化。
B✓ 正確
C✕ 錯誤
此結構為 4-位烷基化產物,暗示對環上 4-位去質子化。但 2-位甲基因更靠近氮原子,其氫酸性更強(去質子後負電荷可被氮更好穩定),故優先在 2-位甲基反應。
D✕ 錯誤

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