普考-化學工程有機化學概要106 年第 25 題單選題
下列反應的主要產物為何?
B正確答案
2,3-二甲基吡啶與 n-BuLi/CH₃I 反應:n-BuLi 對 2-位甲基去質子化(因 2-位環碳已被甲基佔據),形成苄基型碳負離子,再與 CH₃I 進行 SN2 烷基化,生成 2-乙基-3-甲基吡啶。
逐選項解析
A✕ 易錯陷阱
此結構暗示 n-BuLi 在環上 4-位去質子化後烷基化。但 2-位甲基的氫比環上 4-位氫更酸性(苄基型且被氮穩定),且 2-位環碳已被甲基佔據,不會發生環上去質子化。
C✕ 錯誤
此結構為 4-位烷基化產物,暗示對環上 4-位去質子化。但 2-位甲基因更靠近氮原子,其氫酸性更強(去質子後負電荷可被氮更好穩定),故優先在 2-位甲基反應。
立即註冊,看完整詳解
這題的完整詳解,註冊就能看 · 每天 2 題免費
精選詳解- 完整逐選項解析
- 秒殺解題技巧與破題關鍵
- 關鍵知識表整理
- 陷阱與易錯提醒
- 同考點歷屆題庫連續刷題與錯題本