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普考-化學工程有機化學概要10625單選題

下列反應的主要產物為何?

A
選項 A
選項 B
C
選項 C
D
選項 D
答案與詳解
B
正確答案
2,3-二甲基吡啶與 n-BuLi/CH₃I 反應:n-BuLi 對 2-位甲基去質子化(因 2-位環碳已被甲基佔據),形成苄基型碳負離子,再與 CH₃I 進行 SN2 烷基化,生成 2-乙基-3-甲基吡啶。

為什麼答案是 B

正確產物 2-乙基-3-甲基吡啶。n-BuLi 對 2-位甲基去質子化形成 CH₂⁻(苄基型碳負離子,被吡啶氮穩定),再與 CH₃I 進行 SN2 反應,甲基加到亞甲基上生成乙基。

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黑皮