普考-化學工程有機化學概要106 年第 22 題單選題
下列反應的主要產物為何？
A正確答案
2-噻吩甲酸加熱發生脫羧反應（decarboxylation），失去 CO2 生成噻吩，為雜環化學常見考點。
為什麼答案是 A
2-噻吩甲酸（thiophene-2-carboxylic acid）在 α 位帶有羧基，加熱時極易發生脫羧反應（decarboxylation），失去 CO2 生成噻吩（thiophene），為本題正確產物。
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完整詳解
Pro · 無限重點 2-噻吩甲酸加熱發生脫羧反應（decarboxylation），失去 CO2 生成噻吩，為雜環化學常見考點。
看到「雜環 + CO2H + 加熱」直接聯想脫羧反應，產物就是把 CO2H 拿掉剩下的環。
逐選項分析
A✓ 正確
2-噻吩甲酸（thiophene-2-carboxylic acid）在 α 位帶有羧基，加熱時極易發生脫羧反應（decarboxylation），失去 CO2 生成噻吩（thiophene），為本題正確產物。
B✕
2-噻吩甲醛為還原產物，單純加熱羧酸無法將羧基還原為醛基，需要還原劑（如 DIBAL-H）才能達成。
C✕
2-噻吩甲醇同樣為還原產物，將羧酸還原為伯醇需要強還原劑（如 LiAlH4），單純加熱無法發生此反應。
D✕
2,5-噻吩二甲酸為羧基化產物，加熱不會使分子增加羧基，此選項為反向反應的干擾項。
雜環羧酸脫羧反應
| 反應物 | 條件 | 產物 | 機制 |
|---|
| 2-噻吩甲酸 | 加熱 (Δ) | 噻吩 + CO2 | 脫羧反應 |
| 2-呋喃甲酸 | 加熱 (Δ) | 呋喃 + CO2 | 脫羧反應 |
| 2-吡咯甲酸 | 加熱 (Δ) | 吡咯 + CO2 | 脫羧反應 |
考生可能誤以為加熱會使羧酸發生其他變化（如還原或雙羧基化），但雜環 α-位羧酸最特徵的反應就是脫羧，記住「加熱 = 掉 CO2」即可秒解。 
