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普考-化學工程有機化學概要111 年第 2 題單選題考點:CIP立體化學命名考點:C3構型判斷錯誤

下列化合物之IUPAC系統命名應為何者?

題目圖片
A(2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol正確答案
B(2R,3R)-3-chlorobutan-2-ol
C(2S,3S)-3-chlorobutan-2-ol
D(2S,3R)-3-chlorobutan-2-ol
答案與詳解
A
正確答案
圖示立體結構式顯示OH朝上(wedge)、Cl朝下(wedge),依CIP規則指定C2=R、C3=S,正確命名為(2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol。

逐選項解析

A(2R,3S)-3-chlorobutan-2-olCIP立體化學命名✓ 正確
C2位置:OH(最高)>CH(Cl)CH3>CH3>H,OH與Cl取代碳朝前,H朝後,1→2→3順時針為R,H朝後不需反轉→實際R;C3位置:Cl>C(OH)>CH3>H,1→2→3逆時針,H朝後不需反轉→實際S。因此(2R,3S)正確。
B(2R,3R)-3-chlorobutan-2-olC3構型判斷錯誤✕ 易錯陷阱
(2R,3R)錯誤在C3構型。圖中C3上Cl為wedge(朝前),依CIP順序Cl>C2>CH3>H,H朝後,1→2→3逆時針,不需反轉→S,而非R,故C3應為S而非R。
C(2S,3S)-3-chlorobutan-2-ol✕ 錯誤
D(2S,3R)-3-chlorobutan-2-ol✕ 錯誤

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