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關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要1112單選題

下列化合物之IUPAC系統命名應為何者?

題目附圖
A(2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol正確答案
B(2R,3R)-3-chlorobutan-2-ol
C(2S,3S)-3-chlorobutan-2-ol
D(2S,3R)-3-chlorobutan-2-ol
答案與詳解
A
正確答案
圖示Fischer投影顯示OH朝上(wedge)、Cl朝下(wedge),依CIP規則指定C2=R、C3=S,正確命名為(2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol。

為什麼答案是 A

C2位置:OH(最高)>CH(Cl)CH3>CH3>H,OH與Cl取代碳朝前,H朝後,順時針為S但H在後面需反轉→實際R;C3位置:Cl>C(OH)>CH3>H,排列逆時針但H朝前需反轉→實際S。因此(2R,3S)正確。

考點:CIP立體化學命名考點:C3構型判斷錯誤考點:C2構型判斷錯誤考點:鏡像錯誤/兩中心皆反
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黑皮